2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine | 434339-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-naphtho(2,3-b)[1,4]diazepine；2,4,4-trimethyl-3,5-dihydrobenzo[h][1,5]benzodiazepine
• CAS: 434339-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WOUMERPSMDYSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 丙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）作为合成1,5-苯并二氮杂derivatives衍生物的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，由邻苯二胺和酮在无溶剂条件下以极好的收率合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s 。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.113

文献信息

• Multisite Solid Catalyst for Cascade Reactions: The Direct Synthesis of Benzodiazepines from Nitro Compounds
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura L. Santos

  DOI：10.1002/chem.200900492

  日期：2009.9.7

  Substituted 1,5‐benzodiazepines are selectively synthesized in one pot from substituted nitroaromatics and ketones. The reaction is performed in the presence of hydrogen and in the absence of solvent by using a bifunctional solid catalyst with a chemoselective hydrogenation functional group capable of reducing the nitro group to a diamino group and an acid functional group, which catalyzes the cyclocondensation

  在一个锅中，从取代的硝基芳香族化合物和酮中选择性合成1,5-苯并二氮杂pine酮。通过使用具有化学选择性加氢官能团的双官能固体催化剂进行反应，所述双官能固体催化剂具有能够将硝基还原为二氨基和酸官能团的化学选择性加氢官能团，该双官能团固体催化剂能够催化氨基的环缩合反应。与酮组。
• Efficient TCT-catalyzed Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives under Mild Conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules13092313

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) efficiently catalyzed the condensation reactions between 1,2-diamines and various enolizable ketones to afford 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy workup and isolation are notable features of this method.

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）有效地催化1,2-二胺与各种可烯醇化的酮之间的缩合反应，从而以良好或优异的收率得到1,5-苯并二氮杂pine。简单和温和的反应条件，使用廉价的催化剂以及易于后处理和分离是该方法的显着特征。
• Efficient and Green Method for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepine and Quinoxaline Derivatives in Water
  作者：Parasa Hazarika、Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701489388

  日期：2007.9.1

  Abstract Various 1,5‐benzodiazepine and quinoxaline derivatives have been synthesized in water with excellent yields using a catalytic amount of indium chloride at room temperature. This synthetic protocol is nontoxic, safe, and environmentally benign.

  摘要 在室温下，使用催化量的氯化铟，在水中合成了各种 1,5-苯二氮卓和喹喔啉衍生物，收率极好。该合成方案无毒、安全且对环境无害。
• An efficient method for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under microwave irradiation without solvent
  作者：Minothora Pozarentzi、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A Tsoleridis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00115-6

  日期：2002.2

  synthesized in solvent-free conditions from o-phenylenediamines and ketones in the presence of a catalytic amount of acetic acid, under microwave irradiation. This method is a very easy, rapid and high yielding reaction for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下，在催化量的乙酸存在下，由邻苯二胺和酮合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。
• Kumar, Sanjay; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1463 - 1466
  作者：Kumar, Sanjay、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——