2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine | 434339-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-naphtho(2,3-b)[1,4]diazepine；2,4,4-trimethyl-3,5-dihydrobenzo[h][1,5]benzodiazepine
• CAS: 434339-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WOUMERPSMDYSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  390.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 丙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,3-b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）作为合成1,5-苯并二氮杂derivatives衍生物的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，由邻苯二胺和酮在无溶剂条件下以极好的收率合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s 。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.113

文献信息

• Efficient TCT-catalyzed Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives under Mild Conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules13092313

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) efficiently catalyzed the condensation reactions between 1,2-diamines and various enolizable ketones to afford 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy workup and isolation are notable features of this method.

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）有效地催化1,2-二胺与各种可烯醇化的酮之间的缩合反应，从而以良好或优异的收率得到1,5-苯并二氮杂pine。简单和温和的反应条件，使用廉价的催化剂以及易于后处理和分离是该方法的显着特征。
• Efficient and Green Method for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepine and Quinoxaline Derivatives in Water
  作者：Parasa Hazarika、Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701489388

  日期：2007.9.1

  Abstract Various 1,5‐benzodiazepine and quinoxaline derivatives have been synthesized in water with excellent yields using a catalytic amount of indium chloride at room temperature. This synthetic protocol is nontoxic, safe, and environmentally benign.

  摘要 在室温下，使用催化量的氯化铟，在水中合成了各种 1,5-苯二氮卓和喹喔啉衍生物，收率极好。该合成方案无毒、安全且对环境无害。
• An efficient method for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under microwave irradiation without solvent
  作者：Minothora Pozarentzi、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A Tsoleridis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00115-6

  日期：2002.2

  synthesized in solvent-free conditions from o-phenylenediamines and ketones in the presence of a catalytic amount of acetic acid, under microwave irradiation. This method is a very easy, rapid and high yielding reaction for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下，在催化量的乙酸存在下，由邻苯二胺和酮合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。
• Scandium(III) triflate as an efficient and reusable catalyst for synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.113

  日期：2005.3

  2,3-Dihydro-1H-1,5-benzodiazepines have been synthesized in solvent-free conditions in excellent yield from o-phenylenediamines and ketones in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3. This method is a very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，由邻苯二胺和酮在无溶剂条件下以极好的收率合成了2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s 。该方法是合成1，5-苯并二氮杂pine衍生物的非常容易，快速和高产率的反应。
• Kumar, Sanjay; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1463 - 1466
  作者：Kumar, Sanjay、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——