2,6-dibutyloxyanthraquinone | 32753-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dibutyloxyanthraquinone
• 英文别名: 2,6-Di-n-butyloxy-anthrachinon；2,6-Dibutoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 32753-59-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: YBXOBFPTYGTHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibutyloxyanthraquinone 、 2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以51%的产率得到2,6-dibutyloxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 衍生物：中性和双阳离子物种的合成、电化学和 X 射线晶体结构

  摘要：

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2,6-二羟基蒽醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2,6-dibutyloxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 衍生物：中性和双阳离子物种的合成、电化学和 X 射线晶体结构

  摘要：

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f

文献信息

• 2,6-Dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives: Synthesis, Electrochemistry and X-ray Crystal Structures of Neutral and Dication Species
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Andrei S. Batsanov、Ritu Kataky、Judith A. K. Howard、Svetlana B. Lyubchik

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1199::aid-ejoc1199>3.0.co;2-f

  日期：2000.4

  The synthesis of 2,6-dialkoxy-9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives 15 and 16 is described. Solution electrochemistry shows that 15 and 16 display three redox waves, representing the sequential formation of the dication, radical trication and tetracation species in an EqEqEq process. The X-ray crystal structures of neutral compounds 15 and 16 and the charge transfer complex

  描述了 2,6-二烷氧基-9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物 15 和 16 的合成。溶液电化学显示 15 和 16 显示三个氧化还原波，代表 EqEqEq 过程中二阳离子、自由基三阳离子和四阳离子物种的顺序形成。报道了中性化合物 15 和 16 以及电荷转移络合物 (15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN 的 X 射线晶体结构。中性分子呈马鞍状构象；双（1,3-二硫醇）苯醌系统通过“累积弯曲”呈U形，包括中心（醌型）环的船形构象和两个1,3-二硫醇环的折叠。在络合物(15)2+(TCNQ-•)2·2MeCN中，蒽系统是平面的和芳香的；二硫鎓阳离子与蒽平面形成 78° 的二面角。TCNQ 阴离子自由基形成一堆二聚体，二聚体内的面间距为 3.15 埃，二聚体之间的面间距为 3.50 埃。该结构包含异常短的分子间 S…N 接触 [2.865(3) A]。