(2R,3R,4S)-4-Azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester | 185382-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-Azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-azido-6-methoxycarbonyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 185382-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: PPCZVFMVXCJFFI-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-Azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-5-Amino-4-azido-6-(phenethyl-propyl-carbamoyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sialidase inhibitors related to zanamivir. Further SAR studies of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides

  摘要：

  SAR investigations of the 4- and 5-positions of a series of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid 6-carboxamides are reported. Potent inhibitors of influenza A sialidase with marked selectivity over the influenza B enzyme were obtained when the basic 4-amino substituent was replaced by hydroxyl or even deleted. Modifications at the 5-position exhibited a tight steric requirement, with trifluoroacetamide being optimal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00019-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-( tert-butoxycarbonyl)amino-4-azido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxydideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-4-Azido-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sialidase inhibitors related to zanamivir. Further SAR studies of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid-6-propylamides

  摘要：

  SAR investigations of the 4- and 5-positions of a series of 4-amino-4H-pyran-2-carboxylic acid 6-carboxamides are reported. Potent inhibitors of influenza A sialidase with marked selectivity over the influenza B enzyme were obtained when the basic 4-amino substituent was replaced by hydroxyl or even deleted. Modifications at the 5-position exhibited a tight steric requirement, with trifluoroacetamide being optimal. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00019-1

文献信息

• [EN] 6-CARBOXAMIDO DIHYDROPYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU 6-CARBOXAMIDODIHYDROPYRANE
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：WO1996036628A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents OR5, SR5, NR5R6, N(OR5)R6 or N(NR5R6)R6; X represents OH, N3, NR3R4 or NR4CO2R15; Y represents H or NHR2; R2 represents a group SO2R7 or COR7; R3 represents H, C1-6alkyl or C(=NR8)NR9R10; R4 represents H or C1-6alkyl; R5 represents H, C1-20alkyl, C3-8cycloalkyl, C2-20alkenyl, C2-20alkynyl, CHR11COR12 or C1-20alkyl substituted by one or more groups selected from NR13R14, NR13COR14, CO2R13, OR13, C3-8cycloalkyl and optionally substituted aryl; each R6 independently represents H, C1-6alkyl, C3-8cycloalkyl, C2-6alkenyl, C2-20alkynyl, aryl or C1-4alkyl substituted by one or more groups selected from NR13R14, COR13, C3-8cycloalkyl, CN, N3, OR13 and optionally substituted aryl; or R5 and R6 together form a C2-6 hydrocarbon chain which may optionally contain a group NR13 which chain is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 groups selected from oxo and C1-6alkyl groups which groups may optionally be substituted by hydroxy or optionally substituted aryl; R7 represents C1-6alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C3-8cycloalkyl or optionally substituted aryl; R8, R9 and R10 each independently represent H, C1-6alkyl, amino, hydroxy, cyano or nitro; R11 represents the side chain of a D- or L-amino acid; R12 represents NR13R14, OR13 or R13; each R13 and each R14 independently represents H, C1-6alkyl or optionally substituted arylC1-4alkyl; R15 represents C1-6alkyl; and their pharmaceutically acceptable derivatives are neuraminidase inhibitors useful in the treatment of viral infections.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R1 représente OR5, SR5, NR5R6, N(OR5)R6 ou N(NR5R6)R6; X représente OH, N3, NR3R4 ou NR4CO2R15; Y représente H ou NHR2; R2 représente un groupe SO2R7 ou COR7; R3 représente H, alkyle C1-6 ou C(=NR8)NR9R10; R4 représente H ou alkyle C1-6, R5 représente H, alkyle C1-20, cycloalkyle C3-8, alcényle C2-20, alkynyle C2-20, CHR11COR12 ou alkyle C1-20 substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi NR13R14, NR13COR14, CO2R13, OR13, cycloalkyle C3-8 et un aryle facultativement substitué; chacun des R6 représente indépendamment H, alkyle C1-20, cycloalkyle C3-8, alcényle C2-20, alkynyle C2-20, aryle ou alkyle C1-4 substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi NR13R14, COR13, cycloalkyle C3-8, CN, N3 OR13, et un aryle facultativement substitué; ou bien R5 et R6 forment ensemble une chaîne hydrocarburée C2-6 pouvant facultativement contenir un groupe NR13 et pouvant facultativement être substituée par 1, 2, 3 ou 4 groupes choisis parmi des groupes oxo et alkyle C1-6 pouvant eux-mêmes être facultativement substitués par hydroxy ou aryle facultativement substitué; R7 représente alkyle C1-6 facultativement substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène, cycloalkyle C3-8 ou un aryle facultativement substitué; R8, R9 et R10 représentent chacun indépendamment H, alkyle C1-6, amino, hydroxy, cyano ou nitro; R11 représente la chaîne latérale d'un acide aminé D ou L, R12 représente NR13R14, OR13 ou R13; chacun des R13 et R14 représente indépendamment H, alkyle C1-6 ou arylalkyle C1-4 facultativement substitué; R15 représente alkyle C1-6. L'invention porte également sur les dérivés pharmacocompatibles de ces composés qui s'avèrent être des inhibiteurs de la neuraminidase utiles dans le traitement des infections virales.

  化合物的化学式为（I），其中R1代表OR5，SR5，NR5R6，N（OR5）R6或N（NR5R6）R6; X代表OH，N3，NR3R4或NR4CO2R15; Y代表H或NHR2; R2代表SO2R7或COR7基团; R3代表H，C1-6烷基或C（=NR8）NR9R10; R4代表H或C1-6烷基; R5代表H，C1-20烷基，C3-8环烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，CHR11COR12或C1-20烷基，其中该烷基被一个或多个从NR13R14，NR13COR14，CO2R13，OR13，C3-8环烷基和可选取代的芳基中选择的基团取代; 每个R6独立地代表H，C1-6烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-20炔基，芳基或C1-4烷基，其中该烷基被一个或多个从NR13R14，COR13，C3-8环烷基，CN，N3，OR13和可选取代的芳基中选择的基团取代; 或R5和R6一起形成一个C2-6碳氢链，该链可以选择性地包含一个NR13基团，该链可以选择性地被1、2、3或4个选择自羟基或可选取代的芳基的氧代和C1-6烷基基团取代; R7代表C1-6烷基，可选择性地被一个或多个卤素原子取代，C3-8环烷基或可选取代的芳基; R8，R9和R10各自独立地代表H，C1-6烷基，氨基，羟基，氰基或硝基; R11代表D-或L-氨基酸的侧链; R12代表NR13R14，OR13或R13; 每个R13和每个R14独立地代表H，C1-6烷基或可选取代的芳基C1-4烷基; R15代表C1-6烷基; 它们的药物可接受的衍生物是神经氨酸酶抑制剂，用于治疗病毒感染。
• 6-CARBOXAMIDO DIHYDROPYRAN DERIVATIVES
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0833825A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• EP0833825A4
  申请人：——

  公开号：EP0833825A4

  公开（公告）日：1998-10-07
• US5990156A
  申请人：——

  公开号：US5990156A

  公开（公告）日：1999-11-23