(4R,5R)-4-allyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 122762-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-allyl-5-(methyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-5-methyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 122762-46-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: FHGWOVWKQOAPPD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,8aR)-1-methyl-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  电生手性 4-甲氧基-2-恶唑烷酮作为非对映选择性酰胺烷基化试剂合成 β-氨基醇前体

  摘要：

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-yl]carbamate 生成 (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1561-1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Alicia Boto、Iván Romero-Estudillo

  DOI：10.1021/ol201173a

  日期：2011.7.1

  Common β-hydroxy amino acids (such as threonine) can be readily transformed into 1,2-amino alcohols with excellent stereoselectivity. This one-pot decarboxylation–alkylation process allows the replacement of the carboxyl group by alkyl, allyl, or aryl groups, generally in high yields. A variation of the process (decarboxylation–Diels–Alder) allows the formation of bi- and polycyclic systems, which

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。
• Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters
  作者：Naoki Kise、Hiroki Yamazaki、Toshirou Mabuchi、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76758-x

  日期：1994.3

  The reaction of N-acyl-alpha-methoxyamines with allyl-, propargyl-, and benzylzinc bromides and Reformatsky reagents proceeds in THF at room temperature. Homoallyl- and homopropargylamines and beta-amino esters are synthesized in good yields.
• Herborn, Christiane; Zietlow, Andrea; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1392 - 1394
  作者：Herborn, Christiane、Zietlow, Andrea、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1561-1564
  作者：Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya

  DOI：——

  日期：——
• Electrogenerated Chiral 4-Methoxy-2-oxazolidinones as Diastereoselective Amidoalkylation Reagents for the Synthesis of β-Amino Alcohol Precursors
  作者：Kerstin Schierle-Arndt、Doris Kolter、Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  3-oxazolidin-2-one (3) were used; these are readily available from the chiral pool with the aid of electrochemical transformations. Substitution of the 4-methoxy group in building blocks 2 and 3 with a large variety of organometallic nucleophiles resulted in the trans-diastereoselective formation of enantiopure 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones, with a high degree of flexibility in the substituent at the 4-position

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。