(4R,5R)-3,4-Diallyl-5-methyl-oxazolidin-2-one | 110991-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-3,4-Diallyl-5-methyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-methyl-3,4-bis(prop-2-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 110991-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OLNVPGPHZFZCTE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3,4-Diallyl-5-methyl-oxazolidin-2-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 373-376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿洛双酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (4R,5R)-3,4-Diallyl-5-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols through Alkylation of N-Acyliminium Ion Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-02-0373

文献信息

• Electrogenerated Chiral 4-Methoxy-2-oxazolidinones as Diastereoselective Amidoalkylation Reagents for the Synthesis of β-Amino Alcohol Precursors
  作者：Kerstin Schierle-Arndt、Doris Kolter、Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  3-oxazolidin-2-one (3) were used; these are readily available from the chiral pool with the aid of electrochemical transformations. Substitution of the 4-methoxy group in building blocks 2 and 3 with a large variety of organometallic nucleophiles resulted in the trans-diastereoselective formation of enantiopure 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones, with a high degree of flexibility in the substituent at the 4-position

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 373-376
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of trans-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols through Alkylation of N-Acyliminium Ion Intermediates
  作者：Shinzo Kano、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/r-1987-02-0373

  日期：——