(4R,5R)-4-allyl-5-methyl-3-(pent-4-enyl)oxazolidin-2-one | 1310374-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-3-(pent-4-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-methyl-3-pent-4-enyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1310374-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DHGFDVYPWOBPEC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-3-(pent-4-enyl)oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,10aR,Z)-1-methyl-6,7,10,10a-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4a]azocin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成1,2-氨基醇衍生物

  摘要：

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol201173a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4R,5R)-4-allyl-5-methyl-3-(pent-4-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成1,2-氨基醇衍生物

  摘要：

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol201173a

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Alicia Boto、Iván Romero-Estudillo

  DOI：10.1021/ol201173a

  日期：2011.7.1

  Common β-hydroxy amino acids (such as threonine) can be readily transformed into 1,2-amino alcohols with excellent stereoselectivity. This one-pot decarboxylation–alkylation process allows the replacement of the carboxyl group by alkyl, allyl, or aryl groups, generally in high yields. A variation of the process (decarboxylation–Diels–Alder) allows the formation of bi- and polycyclic systems, which

  常见的β-羟基氨基酸（如苏氨酸）可以容易地转化为具有出色的立体选择性的1,2-氨基醇。这种一锅法脱羧烷基化工艺通常可以高收率地用烷基，烯丙基或芳基取代羧基。工艺的变化（脱羧-Diels-Alder）可以形成双环和多环系统，这是生物碱核心或亚氨基糖的有用前体。