3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one | 1163300-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1,2-Benzoxazol-3-ylmethyl)-5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]chromen-2-one
• CAS: 1163300-06-8
• 化学式: C₂₁H₁₁BrN₄O₃S
• 分子量: 479.313
• InChiKey: OIXKNAPYLUNLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one 、 苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以74.5%的产率得到3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-(phenylsulfanyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑的新型硫化物和砜类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 3-(6-Aryl-5-phenylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3,4]thidiazol-2-yl-methyl)-benzo[d]isoxazoles (2a-f) 和3-(5-苯磺酰基-6-芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-2-基-甲基)-苯并[d]异恶唑(3a-f)已被合成。硫化物衍生物（2a-f）是通过溴代衍生物（1a-f）与苯硫酚的亲核取代获得的，而砜衍生物（3a-f）是通过2a-f的氧化获得的。所有新合成的化合物都通过元素分析、红外、核磁共振和质谱数据进行了表征。此外，筛选了这些新型硫化物和砜衍生物对各种微生物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1012196
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl-5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（3a – f）是由苯并异恶唑基-3-乙酸和硫代氨基脲合成的。在无水乙酸钠存在下，3与溴在冰醋酸中的反应生成相应的5-溴衍生物（4a – f）。当化合物3与亚硝酸钠溶液回流时，提供了5-亚硝基衍生物（5a – f）。通过处理咪唑并噻二唑3获得硫氰酸根衍生物（6a – f）。在室温下在冰醋酸中加入溴和硫氰酸钾。通过IR，NMR，质量和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出非常好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.019

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel sulfides and sulfones of methylene-bridged benzisoxazolylimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Ningaraddi S. Belavagi、Manjunath G. Sunagar、Ravi S. Lamani、Narahari Deshapande、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012196

  日期：2015.10.3

  3-(6-Aryl-5-phenylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl-methyl)-benzo[d]isoxazoles (2a–f) and 3-(5-Benzenesulfonyl-6-arylimidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazol-2-yl-methyl)-benzo[d]isoxazoles (3a–f) have been synthesized. The sulfide derivatives (2a–f) were obtained by the nucleophilic substitution of bromo derivatives (1a–f) with thiophenols, and sulfone derivatives (3a–f) were obtained by the oxidation

  图形摘要 摘要 3-(6-Aryl-5-phenylsulfanylimidazo[2,1-b][1,3,4]thidiazol-2-yl-methyl)-benzo[d]isoxazoles (2a-f) 和3-(5-苯磺酰基-6-芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑-2-基-甲基)-苯并[d]异恶唑(3a-f)已被合成。硫化物衍生物（2a-f）是通过溴代衍生物（1a-f）与苯硫酚的亲核取代获得的，而砜衍生物（3a-f）是通过2a-f的氧化获得的。所有新合成的化合物都通过元素分析、红外、核磁共振和质谱数据进行了表征。此外，筛选了这些新型硫化物和砜衍生物对各种微生物的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and antimicrobial studies of novel methylene bridged benzisoxazolyl imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Ravi S. Lamani、Nitinkumar S. Shetty、Ravindra R. Kamble、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.019

  日期：2009.7

  benzisoxazolyl-3-acetic acid and thiosemicarbazide. Reaction of 3 with bromine in glacial acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate yielded the corresponding 5-bromo derivatives (4a–f). While compound 3 furnished the 5-nitroso derivatives (5a–f) on refluxing with sodium nitrite solution. Thiocyanato derivatives (6a–f) were obtained by treating the imidazothiadiazole 3 with bromine and potassium

  新型亚甲基桥联苯并异恶唑基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（3a – f）是由苯并异恶唑基-3-乙酸和硫代氨基脲合成的。在无水乙酸钠存在下，3与溴在冰醋酸中的反应生成相应的5-溴衍生物（4a – f）。当化合物3与亚硝酸钠溶液回流时，提供了5-亚硝基衍生物（5a – f）。通过处理咪唑并噻二唑3获得硫氰酸根衍生物（6a – f）。在室温下在冰醋酸中加入溴和硫氰酸钾。通过IR，NMR，质量和元素分析证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出非常好的抗菌和抗真菌活性。