1,3-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine | 38577-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine；4-(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)phenol
• CAS: 38577-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KNHFYAPPZPIXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 sodium ethanolate 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1',3'-dioxyl-4',4',5',5'-tetramethyldihydroimidazol-2'-yl)-phenyl-4-yloxylacetic ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 aluminum amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,3-dihydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑基骨架中具有立体中心的新型手性硝基亚硝基氮氧化物的制备与表征

  摘要：

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱

  DOI：

  10.1021/jo0354443

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• NOVEL COMPOUND WITH EFFECTS OF THROMBOLYSIS, FREE RADICAL SCAVENGING AND THROMBUS-TARGETING AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Lumosa Therapeutics, Co., Ltd.

  公开号：US20150290339A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention discloses a novel compound with effects of thrombolysis, free radical scavenging and thrombus-targeting, as well as a preparation method and use thereof. The compound is a ternary conjugate formed by conjugating a thrombolytic peptide, a free radical scavenger and a thrombus-targeting/antithrombotic peptide together via a linking arm. The present invention also discloses a pharmaceutical composition containing the compounds, wherein the compounds form a nanospherical structure.

  本发明公开了一种具有溶栓、清除自由基和靶向血栓作用的新型化合物，以及其制备方法和用途。该化合物是通过连接臂将溶栓肽、自由基清除剂和靶向/抗血栓肽结合在一起形成的三元共轭物。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物，其中这些化合物形成纳米球状结构。
• Preparation and Characterization of New Chiral Nitronyl Nitroxides Bearing a Stereogenic Center in the Imidazolyl Framework
  作者：Satoshi Shimono、Rui Tamura、Naohiko Ikuma、Tatsuya Takimoto、Naoyuki Kawame、Osamu Tamada、Naoko Sakai、Hiroaki Matsuura、Jun Yamauchi

  DOI：10.1021/jo0354443

  日期：2004.1.1

  synthetic procedure for optically active and racemic α-nitronyl nitroxides (α-NNs) having a stereogenic center at the 4-position of the imidazolyl ring is described. This procedure consists of (1) the synthesis of a dissymmetric vic-dinitro compound by Kornblum reaction, (2) the enantiomeric resolution of the racemate by a diastereomer method for obtaining the optically active sample, (3) the quick reduction

  描述了在咪唑基环的4-位具有立体异构中心的旋光和外消旋的α-亚硝基硝基氮氧化物（α-NNs）的合成方法。此过程包括：（1）一个不对称的合成VIC -dinitro化合物由科恩布卢姆反应，（2）外消旋体通过用于获得光学活性样品非对映体方法的对映体拆分，（3）快速还原光学活性的或外消旋VIC -dinitro化合物与双（羟基氨基）用Al / Hg的衍生物，（4）双（羟基氨基）化合物与醛的无溶剂缩合，得到1,3- dihydroxyimidazolidine，和（5）的NaIO 4水溶液对α-NN前体的最终氧化。（ - ） - （1光学活性α-神经网络的绝对构型通过用的X射线晶体结构相关分配小号，4 - [R ）的光学活性的-camphanic酸酯衍生物VIC -dinitro化合物。通过CD光谱法和蒙特卡罗方法将能量最小化，发现旋光性α-NNs的分子构象在溶液和固态中都折叠。分别通过EPR光谱
• Novel Nitronyl Nitroxides: Synthesis and Properties
  作者：Stefan Greve、Volkmar Vill、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1515/znb-2002-0614

  日期：2002.6.1

  The synthesis of several new nitronyl nitroxides with mesogenic groups is reported (6a, b, 11, 14a, b). Microscopic investigations revealed that in some cases (6b, 14b) highly ordered mesogenic phases are formed.

  摘要：本文报道了几种新型含有介向基团的亚硝基亚硝酰胺的合成（6a、b、11、14a、b）。显微镜研究表明，在某些情况下（6b、14b）形成了高度有序的介向相。
• Compound with effects of thrombolysis, free radical scavenging and thrombus-targeting
  申请人：Shanghai Lumosa Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US10806798B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention discloses a novel compound with effects of thrombolysis, free radical scavenging and thrombus-targeting, as well as a preparation method and use thereof. The compound is a ternary conjugate formed by conjugating a thrombolytic peptide, a free radical scavenger and a thrombus-targeting/antithrombotic peptide together via a linking arm. The present invention also discloses a pharmaceutical composition containing the compounds, wherein the compounds form a nanospherical structure.

  本发明公开了一种具有溶栓、清除自由基和血栓靶向作用的新型化合物及其制备方法和用途。该化合物是一种三元共轭物，通过连接臂将溶栓肽、自由基清除剂和血栓靶向/抗血栓形成肽共轭在一起。本发明还公开了一种含有化合物的药物组合物，其中化合物形成纳米球状结构。