1-benzyl-3-<(methylamino)carbonyl>-1,4-dihydropyridine | 81246-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-<(methylamino)carbonyl>-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-N-methyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 81246-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: LGCKRNKAYNUXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷甲酰胺，3-苯基-，(2R，3S)-(9CI) 、 1-benzyl-3-<(methylamino)carbonyl>-1,4-dihydropyridine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-2-methyl-5-nitroisoquinoline 、 1-benzyl-N-methylpyridin-1-ium-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reduction of isoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a014
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-methylcarbamoyl-pyridinium; bromide 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-benzyl-3-<(methylamino)carbonyl>-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reduction of isoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a014

文献信息

• Regioselective Reduction of NAD+ Models with [Cp*Rh(bpy)H]+: Structure-Activity Relationships and Mechanistic Aspects in the Formation of the 1,4-NADH Derivatives
  作者：H. Christine Lo、Olivier Buriez、John B. Kerr、Richard H. Fish

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1429::aid-anie1429>3.0.co;2-q

  日期：1999.5.17

  The hydride transfer mechanism of the NAD+ model compound 1 to its 1,4-NADH derivative 3 [Eq. (1)] is proposed to be a consequence of the critical role of the carbonyl group of the amide to coordinate to the ring-slipped η5 - to η3 -Cp*Rh metal center of the catalyst [Cp*Rh(bpy)H]+ , prepared in situ from 2, while a steric effect of a substituent in the 3 position, for example, C(O)NEt2 , was found

  NAD +模型化合物1向其1,4-NADH衍生物3的氢化物转移机理[等式。（1）]建议成为的酰胺的羰基中的关键作用的结果，以协调环滑动η 5 -至η 3催化剂的-Cp *铑金属中心的[Cp *的Rh（联吡啶）由2原位制备的H] +，同时发现3位上的取代基（例如C（O）NEt 2）的空间效应完全抑制了这种区域选择性还原。bpy = 2,2'-联吡啶，Cp * = C 5 Me 5，OTf =三氟甲磺酸根。
• Kinetics of the reduction of isoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Vivian S. F. Chew、Gary Chu

  DOI：10.1021/jo00133a014

  日期：1982.6