2-dicyanomethylene-6-methyl-4,6-bis(m-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile | 1400697-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-dicyanomethylene-6-methyl-4,6-bis(m-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile
• 英文别名: 2-[3-Cyano-4,6-bis(3-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-ylidene]propanedinitrile (5g)；2-[5-cyano-2,4-bis(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dihydropyridin-6-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1400697-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 396.448
• InChiKey: SXJPTOWJIHQDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dicyanomethylene-6-methyl-4,6-bis(m-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [5 + 1] rearrangement–annulation: a new and efficient domino route to highly functionalized [1,6]naphthyridines

  摘要：

  描述了一种新的 [5 + 1] 重新排列-环化反应，用于区域选择性生成多功能化的 [1,6] 萘啶。通过一种新颖的顺序 [4 + 2] 环化-开环-分子内环化-再环化-尿素消除过程，成功构建了吡啶-2(1H)-酮骨架及其在吡啶-2(1H)-酮单元上的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c3ra22328k
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-甲氧基苯基)-亚乙基]-丙二腈 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-dicyanomethylene-6-methyl-4,6-bis(m-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成的二氢吡啶类药物为新型抗酸药

  摘要：

  背景：棘阿米巴是一种在环境中广泛传播的机会病原体。棘阿米巴引起严重的角膜炎，可能导致失明。缺乏有效的药物及其形成高度耐药的囊肿的能力是成功预后的首要限制之一。当前的治疗涉及高剂量药物的混合，但是由于药物对囊肿形式的无效，仍然可能发生感染复发。吡啶及其天然和合成衍生物由于其多种生物活性而成为潜在的化学治疗剂。 目的：研究四种新型合成二氢吡啶（DHP）化合物对属于T4基因型的卡氏棘阿米巴的抗厌氧作用。此外，为了评估它们对变形虫介导的宿主细胞的细胞致病性以及对人细胞的细胞毒性的活性。 方法：通过亚烷基丙二腈衍生物的循环二聚反应合成二氢吡啶。通过杀虫，侵入和兴奋分析，对功能多样的DHP的四个类似物进行了抗卡氏棘阿米巴测试。此外，进行了乳酸脱氢酶测定以研究针对人类细胞的细胞致病性和细胞毒性。 结果：这些化合物在浓度为50μM时显示出显着的杀菌和杀囊作用，而两种DHP衍生物也显着降低了棘阿米巴介导的宿

  DOI：

  10.2174/1573406415666190722113412

文献信息

• Process for the preparation of quinoline based ionic fluoride salts (QUFS)
  申请人：Hameed Abdul

  公开号：US09643169B1

  公开（公告）日：2017-05-09

  The current invention relates to ionic liquid preparation and their application in organic synthesis. More specifically, the present invention relates to the quinoline based ionic liquids having fluoride counter anion and their applications in click chemistry, Knoevenagel condensation to 1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile (12), and pyrazol (15) formation.

  当前发明涉及离子液体的制备以及它们在有机合成中的应用。更具体地说，本发明涉及以喹啉为基础的带有氟化物阴离子的离子液体，以及它们在点击化学、Knoevenagel缩合反应到1,2,5,6-四氢吡啶-3-腈（12）和嘧啶（15）形成中的应用。
• Solvent-free 1H-tetrazole, 1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile and pyrazole synthesis using quinoline based ionic fluoride salts (QuFs): thermal and theoretical studies
  作者：Nafees Iqbal、Jamshed Hashim、Syed Abid Ali、Mariya al-Rashida Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Shakeel Ahmad、Khalid Mohammed Khan、Fatima Zahra Basha、Syed Tarique Moin、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c5ra16075h

  日期：——

  The role of ionic liquids as catalyst and solvent to mediate organic reactions is well documented.

  离子液体作为催化剂和溶剂在促进有机反应中的作用已经有充分的文献记录。
• One-pot synthesis of tetrazole-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitriles and cholinesterase inhibition: Probing the plausible reaction mechanism via computational studies
  作者：Abdul Hameed、Syeda Tazeen Zehra、Saba Abbas、Riffat Un Nisa、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Jürgen Bajorath、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.004

  日期：2016.4

  as catalyst and solvent. Computational studies have been conducted to elaborate two plausible mechanistic pathways of this one-pot reaction. Moreover, the synthesized compounds were screened for cholinesterases (acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase) inhibition which are consider to be major malefactors of Alzheimer’s disease (AD) to find lead compounds for further research in AD therapy.

  在本研究中，在三水合四正丁基氟化铵（TBAF）的存在下，在无溶剂条件下一锅合成1 H-四唑连接的1,2,5,6-四氢丁腈。和溶剂。已经进行了计算研究以阐明这一一锅反应的两个可能的机理途径。此外，对合成的化合物进行胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）抑制作用的筛选，这些酶被认为是阿尔茨海默氏病（AD）的主要雄性因子，以寻找用于AD治疗的主要化合物。
• US9643169B1
  申请人：——

  公开号：US9643169B1

  公开（公告）日：2017-05-09