2-[1-(3-甲氧基苯基)-亚乙基]-丙二腈 | 86604-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(3-甲氧基苯基)-亚乙基]-丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 1,1-Dicyano-2-methyl-2-(3-methoxyphenyl)ethene；{1-[3-(methyloxy)phenyl]ethylidene}propanedinitrile；[1-(3-Methoxyphenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 86604-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: KSTYFPHNAZISJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-甲氧基苯基)-亚乙基]-丙二腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-amino-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-6-methyl-3-[3-(methyloxy)phenyl]thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶II酶介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2011075559A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(3-甲氧基苯基)-亚乙基]-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  膦催化的多米诺反应：γ-取代的烯丙酸酯的新型顺序[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，可构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。

  摘要：

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47716a

文献信息

• Bicyclic heteroamatic compounds useful as LH agonists
  申请人：Akzo Nobel NV

  公开号：US06569863B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The invention relates to a bicyclic heteroaromatic derivative compound according to general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is NR5R6, OR5, SR5 or R7; R5 and R6 are independently selected from H, (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, alkyl(1-8C)carbonyl, (6-14C)arylcarbonyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, or R5 and R6 together are joined in a (2-7C)heterocloalkyl ring; R7 is (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, R2 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylthio, (1-8C)(di)alkylamino, (1-8C)alkoxy, (2-8C)alkenyl, or (2-8C)alkynyl; R3 is (1-8C)alkyl, (2-8C)alkenyl, (2-8C)alkynyl, (3-8C)cycloalkyl, (2-7C)heterocycloalkyl, or (6-14C)aryl or (4-13C)heteroaryl, both optionally substituted with one or more substituents selected from (1-8C)alkyl, (1-8C)(di)alkylamino or (1-8C)alkoxy; X is S, O or N(R4); R4 is H, (1-8C)alkyl, (1-8C)alkylcarbonyl, (6-14C)arylcarbonyl or (6-14C)aryl(1-8C)alkyl; Y is CH or N; Z is NH2 or OH; A is S, N(H), N(R9), O or a bond; R9 can be selected from the same groups as described for R2 and B is N(H), O or a bond. The compounds of the invention have LH receptor activating activity and can be used in fertility regulating therapies.

  该发明涉及一种按照通式(I)的双环杂芳衍生物化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1为NR5R6、OR5、SR5或R7；R5和R6分别选自H、(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、烷基(1-8C)羰基、(6-14C)芳基羰基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，或者R5和R6一起连接在一个(2-7C)杂环烷基环中；R7为(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基、(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，R2为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)烷硫基、(1-8C)(二)烷基氨基、(1-8C)烷氧基、(2-8C)烯基或(2-8C)炔基的一个或多个取代基取代；R3为(1-8C)烷基、(2-8C)烯基、(2-8C)炔基、(3-8C)环烷基、(2-7C)杂环烷基，或(6-14C)芳基或(4-13C)杂芳基，两者可选地被来自(1-8C)烷基、(1-8C)(二)烷基氨基或(1-8C)烷氧基的一个或多个取代基取代；X为S、O或N(R4)；R4为H、(1-8C)烷基、(1-8C)烷基羰基、(6-14C)芳基羰基或(6-14C)芳基(1-8C)烷基；Y为CH或N；Z为NH2或OH；A为S、N(H)、N(R9)、O或一个键；R9可从与R2描述的相同组中选择，B为N(H)、O或一个键。该发明的化合物具有LH受体激活活性，并可用于调节生育的治疗中。
• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions
  申请人：Figueras Francois

  公开号：US20050250963A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention concerns the use of a solid basic catalyst comprising a hydrotalcite structure wherein part at least of the compensating anions are fluoride anions F − for producing Knoevenagel of Michael condensation reactions. The invention also concerns novel solid basic catalysts comprising a hydrotalcite structure characterised by a Mg/Al molar ratio ranging between 2.5 and 3.8 wherein at least part of the compensating anions are fluoride anions F − , and methods for preparing said novel catalysts.

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。
• Phosphine-Catalyzed (3 + 2)/(3 + 2) Sequential Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Access to Fused Carbocycles
  作者：Jiaxu Feng、Yingying Chen、Wenhui Qin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04176

  日期：2020.1.17

  The first (3 + 2)/(3 + 2) sequential annulation of γ-vinyl allenoates with alkylidenemalononitriles enabled by phosphine catalysis has been reported. A broad range of structurally dense tetra- and penta-substituted bicyclic[3,3,0]octene derivatives, containing a quaternary center and three sequential stereogenic center, were synthesized in good to excellent yields. In this approach, three new C-C bonds

  据报道，通过膦催化，首次（3 + 2）/（3 + 2）依次使γ-乙烯基烯丙基酯与亚烷基丙二腈成环。合成了范围广泛的结构稠密的四和五取代双环[3,3,0]辛烯衍生物，其中包含一个季中心和三个连续的立体异构中心，收率良好至极佳。在这种方法中，在一个罐中形成了三个新的CC键，γ-乙烯基脲酸的εC和αC是两个亲电中心，而其γC则表现出亲核反应性。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of noncyclic dicyanoolefins catalyzed by a bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst
  作者：Yanhong Fang、Zhonglin Wei、Ying Wang、Shuo Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c9nj01635j

  日期：——

  An efficient enantioselective vinylogous Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with noncyclic α,α-dicyanoolefins has been realized using an extraordinary bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst derived from quinine. A variety of N-Boc aminosulfones and α,α-dicyanoolefins were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with

  N -Boc氨基砜与非环状α，α-二氰基烯烃的高效对映选择性乙烯基类Mannich反应已使用衍生自奎宁的非常规双官能硫脲-铵盐相转移催化剂实现。研究了各种N -Boc氨基砜和α，α-二氰基烯烃，并以优异的收率（最高99％的收率）和优异的对映选择性（最高ee的98％）获得了相应的产物。所需产物可以容易地转化成有价值的氨基酮。