1-(3-methoxyphenyl)-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)ethanone oxime | 372122-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 372122-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 310.276
• InChiKey: GFNRPTZIFTUNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了一种制备式（I）化合物及其药学上可接受的衍生物的过程，其中：R0和R1独立地选自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基被一个或多个氟原子取代、C1-6烷氧基、C1-6羟基烷基、SC1-6烷基、C（O）H、C（O）C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代、卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4，R3为H或苯基，其被SO2C1-6烷基或SO2NH2取代；R4和R5独立地选自H、C1-6烷基、苯基、苯基被一个或多个原子或基团R6取代，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的4到8个成员环；R6为卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；该过程包括在催化剂和溶剂的存在下重排式（11）的环氮丙烷或其保护衍生物，其中R0到R3如式（I）所定义，或其保护衍生物。

  公开号：

  US20030212275A1

文献信息

• Process for the preparation of chemical compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06756498B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  The invention provides a process for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein: R0 and R1 are independently selected from H, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R2 is H, C1-6alkyl, C1-6alkyl substituted by one or more fluorine atoms, C1-6alkoxy, C1-6hydroxyalkyl, SC1-6alkyl, C(O)H, C(O)C1-6alkyl, C1-6alkylsulfonyl, C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is H or phenyl substituted by SO2C1-6alkyl or SO2NH2; R4 and R5 are independently selected from H, C1-6alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups R6, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring R6 is halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; which comprises rearrangement of an azirine of formula (II)  wherein R0 to R3 are as defined for formula (I), or a protected derivative thereof, in the presence of a catalyst and a solvent.

  这项发明提供了一种制备式（I）化合物及其药学上可接受的衍生物的过程，其中：R0和R1独立地选择自H，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代的基团；R2是H，C1-6烷基，C1-6烷基上被一个或多个氟原子取代，C1-6烷氧基，C1-6羟基烷基，SC1-6烷基，C（O）H，C（O）C1-6烷基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代，卤素，CN，CONR4R5，CO2H，CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是H或苯基上被SO2C1-6烷基或SO2NH2取代；R4和R5独立地选择自H，C1-6烷基，苯基，苯基上被一个或多个原子或基团R6取代，或者与它们连接的氮原子形成饱和的4到8环；R6是卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基上被一个或多个氟原子取代的基团；该过程包括在催化剂和溶剂的存在下重排式（II）的环氧丙烷，其中R0到R3与式（I）中定义的相同，或者它们的保护衍生物。