4-amino-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile | 35095-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-amino-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
• CAS: 35095-00-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₃
• 分子量: 253.217
• InChiKey: KMCVMSGUDZQMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-Amino-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Junek,H.; Frosch,F., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1971, vol. 26, p. 1124 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(cyano-ethoxycarbonyl-methyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-amino-2,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Junek,H.; Frosch,F., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1971, vol. 26, p. 1124 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Choice of Solvent in the Synthesis of Chromeno[3,4-<i>c</i>]pyridines and Chromene-3-carboxylates
  作者：Mansing M. Mane、Suyog N. Korade、Sarika M. Chinchkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468989

  日期：2018.7.4

  variety of condensation procedures have been used for the synthesis of chromenopyridine derivatives. Marta Costa reported a two component method for synthesis of 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) from 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile and cyanoacetamide in the presence of triethylamine, which were active at adenosine receptors. O’Callaghan and co-workers carried

  多种缩合程序已用于合成色诺吡啶衍生物。Marta Costa 报道了一种从 2-oxo-2H-1-benzopyran-3 合成 4amino-2-hydroxy-5-methylidene-5H-chromeno [3,4-c]pyridine-1-carbonitriles (4) 的两组分方法-甲腈和氰基乙酰胺在三乙胺存在下对腺苷受体有活性。O'Callaghan 和同事在乙酸铵存在下进行了相同的反应。然而，他们观察到通过开环机制形成了不同种类的色基吡啶。（方案1）。尽管可以通过前一种方法获得腺苷受体 4，但产率较低（26-35%）。为了提高产量，有效的多组分策略是必不可少的。本研究中提出的方法允许从水杨醛合成 4，氰基乙酸乙酯和乙酸铵（方案 1）。水杨醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在乙醇中回流条件下多组分反应生成预期产物4，收率良好。当反应在水中回流进行时，意外地形成了乙基-2-氨基-4