1-Iodo-5-methoxybenzocyclobutene | 270918-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Iodo-5-methoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 8-Iodo-3-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 270918-27-9
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: UDNIFIKBLVPHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-5-methoxybenzocyclobutene 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (8α,9β,14β)-2-methoxy-11α-[endo-(1S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxycarbonyl]-11β,13β-(γ-carbolactone)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酰化作用进行内酯动力学拆分 - 在 Estrane 衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  过量的外消旋螺内酯 1 (6,9-divinyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one) 烯醇酯被保护的 (S)-乳酸甲酯或 (-)-冰片碳酸酯的酰化以动力学分辨率发生。所得内酯用 1-碘苯并环丁烯进行烷基化，得到可作为非外消旋类固醇前体的化合物，例如 11α-烷氧基羰基-11β,13β-(γ-碳内酯)-17β-vinylgonatri-1,3,5(10)-烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500380

文献信息

• Dialkylation of Various Butane-2,3-diacetals Using Allylsilane and 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
  作者：Natacha Mariet、Hélène Pellissier、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400042

  日期：2004.6

  We report in this paper a greatly improved procedure for the formation of a range of 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes from 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene (BISTRO) and 1,2-diacetals prepared directly from biacetyl. These 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes are building blocks for the synthesis of 2- and 3-methoxy-12-oxo-17β-vinylestranes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• First total syntheses of (±)-3-aza-11-selena and (±)-3-aza-11-tellura steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Eugénie Romero、Hocine Bouleghlem

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.080

  日期：2011.5

  An efficient synthesis of 11-selena and 11-tellura steroids bearing a pyridine as an A ring was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of o-quinodimethanes, which were generated from a 3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one ketal. The major isomer matches the trans-anti-trans ring configuration of natural products. Finally, the vinyl groups of the synthesized 11-hetero steroids

  通过由3-氮杂双环[4.2.0] octa-1生成的邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应，可以有效合成带有硒原子作为A环的11-硒环和11-甾醇类固醇。 3,5-trien-7-缩酮。主要异构体相匹配的反-反-反式天然产物的环形结构。最终，合成的11-杂类固醇的乙烯基已通过瓦克方法以良好的收率被氧化。报告了合成化合物的特征1 H和13 C NMR光谱特征。
• First total synthesis of 11-selena steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.107

  日期：2009.4

  The first total synthesis of 11-selena steroids was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of o-quinodimethanes as the key step.

  11-硒代甾体化合物的第一个全合成是通过邻-喹二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应来完成的。
• First total synthesis of 11-tellura steroids
  作者：Malika Ibrahim-Ouali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.008

  日期：2010.7

  The first total synthesis of 11-tellura steroids was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of o-quinodimethanes as the key step.

  11分子类固醇的第一个全合成是通过邻内喹啉甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应而实现的，这是关键步骤。
• First total synthesis of 11-oxa steroids
  作者：Frédéric Cachoux、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00195-7

  日期：2000.3

  The first total synthesis of 11-oxa steroids was achieved via an intramolecular Diels–Alder cycloaddition of orthoquinodimethane as the key-step.

  11-氧杂甾族化合物的第一个全合成是通过邻醌二甲烷的分子内Diels-Alder环加成反应来实现的。