N,N',N''-trihexyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide | 107975-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-trihexyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide
• 英文别名: N¹,N³,N⁵-trihexylbenzene-1,3,5-tricarboxamide；N,N',N''-trihexyl-1,3,5-benzenetricarboxamide；1-N,3-N,5-N-trihexylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 107975-90-6
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃O₃
• 分子量: 459.673
• InChiKey: ZNNCKUXSMKJGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-trihexyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3',3''-(1,3,5-benzenetriyl)-tris-2-hexyl-1,2,4-thiadiazol-5-(2H)-imine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，XXII：双恶唑-、双咪唑-、双噻唑-和低聚-1,2,4-噻二唑亚胺

  摘要：

  一个介离子4,4'-丙烯-双-恶唑-5-亚胺（5），两个2,2'-间-亚苯基-双-咪唑-4-亚胺（9a，b），五个4,4'-苯-双-（和三）-噻唑-2-胺（13a、b、14a-c）和 14 3,3'-苯-双-（和三）-1,2,4-噻二唑亚胺（18a-o）合成并测定了它们的抗血小板和抗凝活性。最有效的化合物是三噻二唑衍生物 18m，它在 10 μmol/L 的浓度下抑制了 50% 的胶原蛋白诱导的血小板聚集（Born 试验）。在高达 400 μmol/L 时未观察到抗凝作用（快速测试）。在噻唑胺系列中可以看到抗血小板和抗凝活性的结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260706
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N',N''-trihexyl-1,3,5-benzenetricarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，第 32 部分低聚胺的抗菌作用

  摘要：

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290308

文献信息

• Synthesis and NMR Spectroscopic Study of the Self-Aggregation of 2-Substituted Benz­ene-1,3,5-tricarboxamides
  作者：Christian Invernizzi、Claudio Dalvit、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201500506

  日期：2015.8

  influence of a single substituent introduced onto the aromatic core of BTA significantly affects the self-assembly process. The aggregation process of 2-substituted BTAs in the bulk and in solution, as studied by DSC, POM, X-ray diffraction and 1H NMR experiments, is impaired by hydrogen-bond-accepting substituents but strengthened by non-hydrogen-bond-accepting substituents.

  N,N',N"-三烷基苯-1,3,5-三甲酰胺 (BTA) 1 或“拥挤”的 BTA 11 和 12 的自组装导致具有有吸引力的材料特性的超分子柱状堆叠结构。据报道，引入三个烷氧基可加强自组装过程。引入到 BTA 芳香核上的单个取代基的影响显着影响自组装过程。通过 DSC、POM、X 射线衍射和 1H NMR 实验研究，2-取代 BTA 在本体和溶液中的聚集过程受到氢键接受取代基的损害，但被非氢键接受取代基加强取代基。
• Phase Behavior and Mesophase Structures of 1,3,5‐Benzene‐ and 1,3,5‐Cyclohexanetricarboxamides: Towards an Understanding of the Losing Order at the Transition into the Isotropic Phase
  作者：Andreas Timme、Roman Kress、Rodrigo Q. Albuquerque、Hans‐Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201103216

  日期：2012.7.2

  and XRD measurements revealed that columnar H‐bonded aggregates were still present in the isotropic phase. At the clearing transition, mainly the lateral order was lost, whilst shorter columnar aggregates still remained. A thorough understanding of the phase behavior and the mesophase structure is relevant for selecting processing conditions that use supramolecular structures in devices or as fibrillar

  超分子化学中最简单，最通用的基元之一是基于1,3,5-苯三甲酰胺。核心结构的变化和侧向取代基结构的细微变化控制着自组装并决定了相行为。本文中，我们提供了一系列包含直链和支链烷基取代基的1,3,5-苯和1,3,5-环己烷甲酰胺的相行为和中间相结构的全面比较。取决于取代基，形成了不同的结晶相，塑性结晶相和液晶相。在相对罕见的柱状向列型（N Ç）相仅在含有线性烷基取代基的环己烷基三酰胺中观察到。在液晶超分子系统中，最基本的兴趣是从介晶态到各向同性态的转变，尤其是如何降低阶数的问题。温度相关的红外光谱和XRD测量表明，各向同性相中仍存在柱状H键结合的聚集体。在清理过渡时，主要失去了侧向顺序，而仍然保留了较短的柱状骨料。对相行为和中间相结构的透彻了解与选择在器件中使用超分子结构或用作原纤纳米材料的加工条件有关。
• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Desymmetrization via Activated Esters Enables Rapid Synthesis of Multifunctional Benzene-1,3,5-tricarboxamides and Creation of Supramolecular Hydrogelators
  作者：Shahzad Hafeez、Huey Wen Ooi、Dennis Suylen、Hans Duimel、Tilman M. Hackeng、Clemens van Blitterswijk、Matthew B. Baker

  DOI：10.1021/jacs.1c12685

  日期：2022.3.9

  Supramolecular materials based on the self-assembly of benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) offer an approach to mimic fibrous self-assembled proteins found in numerous natural systems. Yet, synthetic methods to rapidly build complexity, scalability, and multifunctionality into BTA-based materials are needed. The diversity of BTA structures is often hampered by the limited flexibility of existing desymmetrization

  基于苯-1,3,5-三甲酰胺 (BTA) 自组装的超分子材料提供了一种模拟在许多自然系统中发现的纤维自组装蛋白的方法。然而，需要在基于 BTA 的材料中快速构建复杂性、可扩展性和多功能性的合成方法。BTA 结构的多样性通常受到现有去对称化路线的有限灵活性和多功能 BTA 纯化的阻碍。为了缓解这一瓶颈，我们开发了一种基于对称合成子的活化酯偶联的去对称化方法。我们创建了一个小型活化酯合成子库，发现五氟苯酚苯三酯 (BTE) 能够有效地去对称化并以良好的收率和高反应保真度生成多功能 BTA。这种新方法能够快速合成具有疏水性和/或正交反应性手柄的小型 BTA 单体库，并且可以扩展到创建聚合 BTA 水凝胶剂。这些 BTA 水凝胶剂在水中自组装形成纤维和纤维片状结构，如低温 TEM 所观察到的，BTA 共轭物的特性可以调节水凝胶的机械性能。这些水凝胶剂对软骨细胞表现出高细胞相容性，表明这些系统在 3D
• Electret materials
  申请人：Chin Hui

  公开号：US20080249269A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Disclosed are electret materials with outstanding thermal and charge stability. The electret materials comprise a melt blend of a thermoplastic polymer and one or more compounds selected from the aromatic trisamides. The aromatic trisamides are for example of the formula The melt blends are subjected to an electret treatment, for example a corona treatment. The electret materials are for example nonwoven polyolefin webs and are employed as filter materials, wipes, absorbent materials, filter masks, acoustic materials, printing substrates, measuring devices or contactless switches. The present electret materials may also comprise a further additive selected from the hindered amine light stabilizers and the hydroxyphenylalkylphosphonic esters or monoesters.