t-butyl (R)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate | 290292-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: t-butyl (R)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-iodo-butyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
• CAS: 290292-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₆INO₄
• 分子量: 507.368
• InChiKey: AGRNKUWSOLIIQC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (R)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-(2H-tetrazol-5-ylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒代氰酸酯的合成及其在5-取代的S / Se连接的四唑的制备中的应用

  摘要：

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259972
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 t-butyl (R)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Entry to S-Glycosylated Fmoc-Amino Acids and Their Application to Solid Phase Synthesis of Glycopeptides and Glycopeptidomimetics

  摘要：

  Streamlined access to S-glycosylated Fmoc-amino acids was developed. The process provides diverse glycosylated modified amino acids in high yield and stereoselectivity taking advantage of the in situ generation of a glycosylthiolate obtained from carbohydrate acetates in a few steps. Mild basic conditions make the conjugation reaction compatible with Fmoc-iodo-amino acids. To validate the strategy the glycosylated building blocks were used for SPPS and the unprecedented incorporation of a long thio-oligosaccharide to the peptide chain was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol503664t

文献信息

• Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent
  作者：Vommina Sureshbabu、Gundala Chennakrishnareddy、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219393

  日期：2010.3

  A practical synthesis of thiourea-linked peptidomimetics, glycosylated amino acids, and neoglycoconjugates is described employing bis(benzotriazolyl)methanethione as thiocarbonylating reagent. The entire protocol is mild, efficient, high-yielding, and free from hazardous reagents. All the intermediates and products have been isolated and fully characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectrometry.

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。
• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。
• Solid-Phase Synthesis of New <i>S</i>-Glycoamino Acid Building Blocks
  作者：Laurence Jobron、Gerd Hummel

  DOI：10.1021/ol006019o

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Efficient synthesis of unprotected S-glycoamino acid building blocks in the solid phase by coupling a sugar 1-thiolate with iodine activated fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected amino acids.