(3-butyl-6-chloro-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl) thiocyanate | 521980-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-butyl-6-chloro-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl) thiocyanate
• CAS: 521980-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: VNZHQFSFDPASRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butyl-6-chloro-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl) thiocyanate 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3a-butyl-8-chloro[1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Tandem Hydration/Cyclodehydration of α-Thiocyanatoketones to 2-Oxo-3-thiazolines. Application to Thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-dione Synthesis

  摘要：

  Novel tandem hydration of alpha-thiocyanatoketones to thiocarbamates followed by in situ cyclodehydration to fused 2-oxo-3-thiazolines is described. The reaction is applied to the synthesis of [1,3]-thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones (4). Concentrated sulfuric acid was found to be critical for the reaction as both corresponding 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanates (2) and S-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl) thiocarbamates (3) rapidly hydrolyze in the presence of water to 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones (1).

  DOI：

  10.1021/jo0493370
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-butyl-6-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 以65%的产率得到(3-butyl-6-chloro-2,4-dioxo-1H-quinolin-3-yl) thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones的合成

  摘要：

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390632