2-((7-methyl)phenylazo)imidazole | 66963-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((7-methyl)phenylazo)imidazole
• 英文别名: 2-o-tolylazo-1H-imidazole；2-o-Tolylazo-1H-imidazol
• CAS: 66963-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: VFHKRLMTBLMQTD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-methyl)phenylazo)imidazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 paraffin oil 、 正己醇 为溶剂， 以68 %的产率得到N(1)-methyl-2-((7-methyl)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基偶氮咪唑在可见光下的光异构化：确定预测工具来预测和调整可能的光开关性能和顺式半衰期

  摘要：

  偶氮吡唑是一类新兴的光开关，而类似的基于偶氮咪唑的开关由于其顺式半衰期短、顺反光回复产率差以及有毒的紫外线（UV）光辅助异构化而无法引起太多关注。合成了一系列 24 种芳基取代的N-甲基-2-芳基偶氮咪唑，并从实验和理论上深入研究了它们的光开关性能和顺反异构化动力学。对位-π-供体取代的偶氮咪唑具有高度扭曲的T形顺式构象，显示出几乎完全的双向光开关，而二-o-取代的开关表现出非常长的顺式半衰期（天-年），具有近乎理想的 T 形构象。这项研究展示了芳环中的电子密度如何通过扭转 NNAr 二面角来影响顺式半衰期和顺反光复归，这可以用作预测指标，用于设想和调整任何可能的开关性能和半衰期。给予2-芳基偶氮咪唑。通过应用该工具，设计了两种性能更好的偶氮咪唑光电开关。所有开关均允许紫光（400-405 nm）和橙光（>585 nm）照射分别进行正向和反向异构化，并表现出相对较高的量子产率和令人印象深刻的抗光漂白性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00211
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 o-toluene-diazonium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-((7-methyl)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pyman; Ravald, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Misra; Das; Sinha, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 3, p. 125 - 127
  作者：Misra、Das、Sinha

  DOI：——

  日期：——