4,5-二氨基-5-氧代戊酸 | 328-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氨基-5-氧代戊酸
• 中文别名: D-谷氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,5-(2-丙烯-1-基)酯；4-氨基-4-甲酰胺基丁酸
• 英文名称: isoglutamine
• 英文别名: glutamine；Glu-NH₂；5-Amino-4-azaniumyl-5-oxopentanoate
• CAS: 328-48-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氨基-5-氧代戊酸 、 Ac-Gly-SH 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  甲酰基-DL-谷氨酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 4,5-二氨基-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Journal of Biochemistry, 1941, vol. 34, p. 1,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolyzed Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity
  作者：Takanori Nakamura、Tomomi Noguchi、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.651

  日期：——

  Putative hydrolyzed metabolites of thalidomide were prepared and characterized, and their inhibitory activity on tumor necrosis factor (TNF)-α production in the human monocytic leukemia cell line THP-1 was evaluated. α-(2-Carboxybenzamido)glutarimide was a more potent TNF-α production inhibitor than thalidomide.

  制备并鉴定了沙利度胺的拟水解代谢物，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子（TNF）-α 生成的抑制活性。与沙利度胺相比，α-(2-羧基苯甲酰胺基)戊二亚胺是一种更有效的 TNF-α 生成抑制剂。
• Isoindoline compounds and methods of their use
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060025457A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel isoindoline compounds are disclosed. Methods of treating, preventing and/or managing cancer, diseases and disorders associated with, or characterized by, undesired angiogenesis, and diseases and disorders mediated by PDE 4, using the compounds are also disclosed.

  揭示了一种新型异吲哚啉化合物。还公开了利用这些化合物治疗、预防和/或管理与不良血管生成有关或表现为不良血管生成的癌症、疾病和紊乱的方法，以及通过PDE 4介导的疾病和紊乱。
• A model for N-to-C direction in prebiotic peptide synthesis
  作者：Li Zhang、Min Zhang、Xiaofan Guo、Dingwei Gan、Yong Ye、Yufen Zhao、Jianxi Ying

  DOI：10.1039/d3cc06101a

  日期：——

  Drawing inspiration from the initiating amino acid modification in biosynthetic peptides, we have successfully demonstrated a biomimetic mechanism for N-to-C terminal extension in prebiotic peptide synthesis. This achievement was accomplished by using acetylated amino acid amides as the N-terminal substrate for peptide synthesis and amino acid amides as the C-terminal extension, with the reaction carried

  受生物合成肽中起始氨基酸修饰的启发，我们成功证明了益生元肽合成中 N 至 C 末端延伸的仿生机制。这一成果是通过使用乙酰化氨基酸酰胺作为肽合成的N端底物，以氨基酸酰胺作为C端延伸，反应在80℃下以干湿循环进行，不需要任何活化剂。这为益生元肽的形成提供了一条合理的途径。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 239,242
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-[(Phenylacetyl)amino]-2,6-piperidinedione Hydrolysis Studies with Improved Synthesis and Characterization of Hydrolysates
  作者：Larry K. Revelle、D. André d'Avignon、Joe A. Wilson

  DOI：10.1021/js960120y

  日期：1996.10

  In an attempt to clarify ambiguities in earlier reports on the preclinical chemistry of Antineoplaston A10 (3-[(phenylacetyl)amino]-2,6-piperidinedione; PAP), we detail herein hydrolysis studies with improved synthesis and characterization of PAP hydrolysis products, (phenylacetyl)glutamine (PAG), (phenylacetyl)isoglutamine (PAIG), and (phenylacetyl)glutamic acid (PAGA). Flash chromatography proved superior to extraction in the isolation of synthetic standards and hydrolysates. Synthesis of PAIG directly from commercial isoglutamine showed consistently better yields than the previously reported method. The H-1 and C-13 NMR and HPLC-MS data from the synthesized standards matched the data from the isolated PAP hydrolysates formed under acid and alkaline degradation conditions. Multiple quantum coherence NMR methods (HMQC and HMBC) and HPLC-MS-MS methods were applied to provide unambiguous structural assignments for key isomers PAG and PAIG. Previous PAP hydrolysis studies are shown to be reproducible, and the structures of hydrolysis products are elucidated in detail.