4,5-二氨基-6-巯基嘧啶 | 2846-89-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氨基-6-巯基嘧啶
• 英文名称: 4,5-diaminopyrimidine-6(1H)-thione
• 英文别名: 5,6-Diaminopyrimidine-4-thiol；5,6-diamino-1H-pyrimidine-4-thione
• CAS: 2846-89-1
• 化学式: C₄H₆N₄S
• mdl: MFCD00275457
• 分子量: 142.184
• InChiKey: LFJKVEOWXYKQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C (decomp)
• 沸点：
  229.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-巯基嘧啶 在 草酸 作用下， 生成 [1,3]噻唑并[5,4-D]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Ishidate; Yuki, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 240,243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-羟基嘧啶 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到4,5-二氨基-6-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。二十一 吩噻嗪的新型四氮杂类似物

  摘要：

  作为我们对新的具有药物活性的吩噻嗪化合物的探索的继续，描述了1,4,6,8-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统的合成。该新杂环的衍生物是通过将4,5-二氨基-6-羟基嘧啶转化为4,5-二氨基嘧啶-6-（1 H）硫酮，然后在回流的DMF或DMAC中作用2,3-二氯喹喔啉来制备的。硝酸和硫酸的混合溶液与9-氨基-12-氯-1,4,6,8-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪的反应生成9-氨基-12-氯-13-硝基-1,4,6,8 -四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪5-氧化物，收率令人满意。9-氨基-1,4,6,8-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪的重氮化反应生成1,4,6,8-四氮杂三唑[4,5,1- kl作为新的杂环化合物的]苯并[ b ]吩噻嗪和该环系统的母体化合物。还提出了这些化合物的机理途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180820

文献信息

• Pyrimidines. Part XXIII. Synthesis of pyrimido[4,5-b][1,4]oxazines by reaction of 4,5-diaminopyrimidine derivatives with α-halogeno-ketones
  作者：Jean Mirza、Wolfgang Pfleiderer、A. D. Brewer、Alexander Stuart、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/j39700000437

  日期：——

  ketone is shown to give pyrimido [4,5-b][1,4]oxazines and not the expected dihydropteridine derivatives. Similar condensations with a number of different α-halogeno-aldehydes and α-halogeno-ketones have been studied, and the factors which control the nature of the product have been determined. Some preliminary studies of the chemical reactivity of pyrimido-[4,5-b][1,4]oxazines have been carried out.

  某些4,5-二氨基嘧啶衍生物与α-溴异丙基甲基酮的缩合反应显示出嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪，而不是预期的二氢蝶啶衍生物。已经研究了与许多不同的α-卤代醛和α-卤代酮的类似缩合反应，并确定了控制产物性质的因素。已对嘧啶基-[4,5- b ] [1,4]恶嗪的化学反应性进行了一些初步研究。
• Synthesis of potential antifilarial agents 2 . methyl 2-substituted purine 8-carbamates and related compounds
  作者：Siya Ram、William Evans、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend、John W. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570260427

  日期：1989.7

  A series of methyl 2-substituted purine 8-carbamates was prepared and evaluated for antifilarial activity. These purines were synthesized as aza congeners of benzimidazole carbamates which have shown significant anthelmintic activity to determine the effect that this modification might have on anthelmintic activity. The compounds were tested against the filarial infection, B. pahangi, in jirds. None

  制备了一系列甲基2-取代的嘌呤8-氨基甲酸酯，并评估了其抗丝活性。这些嘌呤被合成为苯并咪唑氨基甲酸酯的氮杂同类物，其显示出显着的驱虫活性，从而确定该修饰对驱虫活性的影响。测试了这些化合物对丝状菌丝状芽孢杆菌（B. pahangi）的抵抗作用。在这项研究中制备的化合物均未显示出抗丝活性。
• Synthesis and biological properties of pyrimido[4.5-b][1.4]-thiazine derivatives
  作者：A. S. Sokolova、N. A. Ryabokon'、Yu. A. Ershova、N. A. Andreeva、M. P. Nemeryuk、A. F. Keremov、N. I. Traven'、V. A. Yadrovskaya、V. A. Chernov、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00777737

  日期：1977.9

  H. Erlenmeyer and V. Oberlin, Helv. Chim. Acta, 30, 1329 (1947). A. R. Surrey, Jo Am. Chem. Soc., 69, 234 (1947). A. R. Surrey, J. Am. Chem. Soc., 74, 3450 (1952). G. W. Stacy and R. J. Morath, J. Am. Chem. Soc., 7_44, 3385 (1952). G. Fenech, Ann. Chim. (Roma), 50, 413 (1960). K. I. Vakhreeva, M. G. Viderker, and P. I. Buchin et al., Khim.-Farm. Zh., ~, 24 (1972). K. I. Vakhreeva, A. E. Lipkin, T.

  H. Erlenmeyer 和 V. Oberlin，Helv。哼。学报, 30, 1329 (1947)。AR萨里，乔安。化学 Soc., 69, 234 (1947)。AR Surrey, J. Am. 化学 Soc., 74, 3450 (1952)。GW Stacy 和 RJ Morath, J. Am。化学 Soc., 7_44, 3385 (1952)。G. Fenech，安。哼。(罗马), 50, 413 (1960)。KI Vakhreeva、MG Viderker 和 PI Buchin 等人，Khim.-Farm。Zh., ~, 24 (1972)。KI Vakhreeva、AE Lipkin、TO Ryskina 等人，Khim.-Farm。日。3, 24 (1973)。实验化疗方法[俄语]，莫斯科（1972 年）。
• The first branched benzoxazinophenothiazine ring system and its aza-analogues
  作者：Charles O. Okafor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85898-1

  日期：——

  The synthesis of a branched benzoxazinophenothiazine heterocycle is described. The parent compound benzo [a]]1,4]-benzoxazino [3,2-c] phenothiazine (), was obtained from 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (), 2-aminophenol and 2-amino-thiophenol. Monoaza-, diaza- and triaza- analogues of this novel heterocycle were also synthesized. The parent compounds, 16-oxa-15-thia-4,5,10-triazabenzo [ h ] pentaphene

  描述了支链苯并恶嗪吩噻嗪杂环的合成。母体化合物苯并[a]] 1,4]-苯并恶嗪[3,2-c]吩噻嗪（）由2,3-二氯-1,4-萘醌（），2-氨基苯酚和2-氨基-硫酚。还合成了该新型杂环的单氮杂，二氮杂和三氮杂类似物。母体化合物16-oxa-15-thia-4,5,10-三氮杂苯并[h]五苯酮（）和16-oxa-15-thia-4,5,10,14-四氮杂并苯并[h]五苯酮（，R还合成了＝ H）以及4-氨基-16-氧杂-15-硫杂-4、5,10,12,14-五氮杂苯并[h]五苯酮（24）。它们是适合用作颜料的深色高熔点固体。Na 2 S 2 O 4易于还原 并且还原的化合物被大气中的氧气迅速氧化为醌型，表明它们也可以用作还原染料。
• Synthesis of 2,4-substituted 6,7-phenanthreno-and 6,7-acenaphthenopteridines
  作者：Vishnu J. Ram、Hrishi Kesh Pandey、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570180111

  日期：1981.1

  A series of 6,7-phenanthreno- and 6,7-acenaphthenopteridines bearing different substituents at positions 2 and 4 are prepared. The structures of the compounds are confirmed by spectroscopic studies and elemental analyses.

  制备一系列在位置2和4带有不同取代基的6，7-菲-和6，7-ac烯啶。化合物的结构通过光谱研究和元素分析得到证实。

表征谱图