1-benzyl-3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1603105-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• CAS: 1603105-20-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: RGJNQUNNNQSJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-benzyl-3-methyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：在水性介质中微波辐射下Heck，然后进行脱羧的Sonogashira偶联

  摘要：

  描述了无铜[Pd]催化的多米诺骨牌分子内Heck和分子间脱羧Sonogashira偶联，用于合成带有带有季碳原子的杂环化合物的炔烃。值得注意的是，这种双键形成策略在微波辐射下在水溶剂中是成功的。这种一锅操作可以形成各种二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚，产率非常好，接近定量。值得注意的是，与早期报道不同，本策略成功地在乙炔碳上成功交付了具有短烷基取代基的产品。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.015

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Containing a 3-(4-Aminobut-2-ynyl) Unit <i>via</i> Domino Heck-Sonogashira Reaction in Water
  作者：Dong-Chao Wang、Hai-Xia Wang、Er-Jun Hao、Xiao-Han Jiang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.201500887

  日期：2016.2.4

  In this study, palladium‐catalyzed domino Heck–Sonogashira reactions have been developed in water. Using this strategy, a series of 3‐(4‐aminobut‐2‐ynyl)oxindole derivatives with an all‐carbon quaternary center at the 3‐position were easily synthesized. The reactions provided products in excellent yields with a broad substrate tolerance. The target product was readily converted into a pharmaceutically

  在这项研究中，已经在水中开发了钯催化的多米诺Heck-Sonogashira反应。使用此策略，可以轻松合成一系列在3位全碳四元中心的3-（4-氨基丁-2-炔基）氧吲哚衍生物。该反应以优异的产率提供了具有宽的底物耐受性的产物。目标产物易于转化为药物活性分子，可用作5-HT 7受体拮抗剂。
• Alkylation of Terminal Alkynes with Transient σ-Alkylpalladium(II) Complexes: A Carboalkynylation Route to Alkyl-Substituted Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Xiao-Cheng Huang、Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/chem.201303879

  日期：2014.2.10

  A mild and general alkylation of terminal alkynes with transient σ‐alkylpalladium(II) complexes for assembling alkyl‐substituted alkynes is described. This method represents a new way to the use of transient σ‐alkylpalladium(II) complexes in organic synthesis through 1,2‐carboalkynylation of alkenes.

  描述了用过渡的σ-烷基钯（II）配合物对末端炔烃进行轻度和一般的烷基化，以组装烷基取代的炔烃。该方法代表了通过烯烃的1,2-碳烷基化在有机合成中使用瞬时σ-烷基钯（II）配合物的新方法。