(Z)-7-((1S,2R,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester | 112918-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1S,2R,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 112918-16-8；112967-33-6；112967-35-8；121423-64-1；121423-69-6；121423-79-8；121423-80-1；121423-96-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: WNIAQDYOKFHBPE-QAXUZWLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1S,2R,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(5Z)-7-(3-exo-(benzenesulfonylamino)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-yl)hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-3-carbonazidoyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 N-甲基哌嗪 、 甲酸 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-7-((1S,2R,3R,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327