methyl (R)-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate | 1293994-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
• CAS: 1293994-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 319.281
• InChiKey: GBJJPWRCBPSAMK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应新颖合成光学活性的比索酪氨酸衍生物。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.100595
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl (R)-5-(2-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应新颖合成光学活性的比索酪氨酸衍生物。

  摘要：

  我们在这里报告了一种新型的光学活性比索酪氨酸合成。在温和的条件下，通过苯酚与旋光性N-Tfa-Glu（Cl）-OMe在三氟甲磺酸中的Friedel-Crafts反应构建了比索酪氨酸骨架。然后还原和随后的脱保护得到双酪氨酸衍生物，而没有光学纯度的任何损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.100595