7-methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trienyl pivalate | 1365553-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trienyl pivalate
• 英文别名: [7-Methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trien-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate；[7-methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trien-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1365553-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ORNNNGCIBSAVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trienyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-methyl-5-(phenoxymethyl)cyclohepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 7-methyl-4-(phenoxymethyl)cyclohepta-1,3,6-trienyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097