S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanethioate | 919764-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butanethioate
• CAS: 919764-53-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃S₂
• 分子量: 404.595
• InChiKey: LAZGQVFXGDTHPV-TUZCJGOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  573.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane 、 (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到S-tert-butyl [2R,3R,(S)S]-3-hydroxy-2-methyl-4-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基的远程立体控制：β-羟基酸和1,3-二醇的不对称合成中的（S）-2- [2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯基]乙醛的Mukaiyama羟醛反应

  摘要：

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.010

文献信息

• Remote stereocontrol by the sulfinyl group: Mukaiyama aldol reactions of (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde in the asymmetric synthesis of β-hydroxyacids and 1,3-diols
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、M. Carmen Maestro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.010

  日期：2006.12

  (S)-2-[2-(p-Tolylsulfinyl)phenyl]acetaldehyde reacts with different O-silylated ketenethioacetals in the presence of Yb(OTf)3 yielding β-hydroxythioesters in high yields and diastereoselectivities. The obtained compounds were readily transformed into β-hydroxyacids and their corresponding diols. These Mukaiyama aldol reactions are a direct evidence of the ability of the sulfinyl group to control 1

  （S）-2- [2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙醛在Yb（OTf）3存在下与不同的O-甲硅烷基化的酮硫缩醛反应，以高产率和非对映选择性生成β-羟基硫酯。所获得的化合物易于转化为β-羟基酸及其相应的二醇。这些Mukaiyama羟醛反应是亚磺酰基控制1,5-和1,6-不对称诱导过程的能力的直接证据。