(S)-methyl 1-butyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1334916-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-methyl 1-butyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-1-butyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1334916-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: GRRBMLMZJVLJGY-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基琥珀酰亚胺 在 1-[(9R)-cinchonan-9-yl]-3-(3-methylphenyl)thiourea 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (S)-methyl 1-butyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  使用辛可宁衍生的双官能有机催化剂将C-琥珀酰亚胺酯的对映体和非对映体选择性Michael加成至硝基烯烃

  摘要：

  描述了琥珀酰亚胺衍生的亲核试剂向硝基烯烃的新型双功能有机催化迈克尔加成。一系列硝基烯烃的使用提供了迈克尔加合物，其具有高对映选择性和中等非对映选择性的连续的季和叔立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.002

文献信息

• Enantio- and diastereoselective Michael additions of C-succinimidyl esters to nitro olefins using cinchonine-derived bifunctional organocatalysts
  作者：Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Peter S. Hynes、Ed Cleator、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.002

  日期：2011.6

  A novel bifunctional organocatalytic Michael addition of a succinimide-derived pronucleophile to nitro olefins is described. The use of a range of nitro olefins afforded Michael adducts containing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centres in high enantioselectivities and moderate diastereoselectivities.

  描述了琥珀酰亚胺衍生的亲核试剂向硝基烯烃的新型双功能有机催化迈克尔加成。一系列硝基烯烃的使用提供了迈克尔加合物，其具有高对映选择性和中等非对映选择性的连续的季和叔立体异构中心。