1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidine | 1355247-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidine
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine；2-(Pyrrolidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridine；2-pyrrolidin-1-yl-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1355247-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂
• 分子量: 216.206
• InChiKey: BQICETOMRWQJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硼酸1,3-丙二醇酯 、 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 十二羰基三钌 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  First selective direct mono-arylation of piperidines using ruthenium-catalyzed C–H activation

  摘要：

  A Ru-catalyzed mono-arylation in alpha-position of saturated cyclic amines is reported employing a C-H activation protocol. Substitution of the pyridine directing group with a bulky group, e.g., trifluoromethyl in the 3-position, proved to be crucial to avoid bis-arylation. This highly selective transformation can be performed with different amines and arylboronate esters. Additionally, the directing group can be cleaved, taking advantage of an unprecedented detrifluoromethylation reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0947-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴-3-三氟甲基吡啶 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1-甲基-4-苯基吡啶离子 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  催化吡啶鎓添加剂促进的（杂）芳基卤化物的镍催化胺化。

  摘要：

  已经开发了有效且操作简单的镍催化胺化方案。该方法具有简单的Ni II盐，有机碱以及催化量的吡啶鎓添加剂和Zn金属的特征。多种（杂）芳基卤化物与伯，仲烷基胺和苯胺成功偶联，收率良好。同样，二苯甲酮亚胺以优异的收率得到了相应的N芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002800

文献信息

• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020229968A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。
• Ruthenium(II) Biscarboxylate-Catalyzed Borylations of C(sp² )−H and C(sp³ )−H Bonds
  作者：Suman De Sarkar、N. Y. Phani Kumar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604943

  日期：2017.1.1

  Versatile borylations of C(sp2)−H and C(sp3)−H were achieved with ruthenium(II) biscarboxylate complexes. The robust nature of the ruthenium(II) catalyst enabled C(sp3)−H borylation on pyrrolidines, piperidines, and azepanes with ample scope and excellent positional selectivity control.

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASES NON LYSOSOMALES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021224864A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  该发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。
• Rh(II)-catalyzed intermolecular carboamination of pyridines via double Csp2–H bond activations
  作者：Zhongfeng Luo、Jingxing Jiang、Lifang Zou、Xiaoyu Zhou、Junshan Liu、Zhuofeng Ke、Fengjuan Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1007/s11426-023-1785-1

  日期：2024.1

  We disclose the development of the Rh-catalyzed amine-directed remote 5,6-carboamination protocol of pyridines via dual Csp2–H functionalizations. A variety of readily available 2-aminopyridines and 1,2,3-triazoles are allowed for coupling cyclization to access polyfunctionalized azaindoles. Mechanistic studies including DFT calculations unveil that relay carbenoid-electrophilic addition to pyridines

  我们公开了通过双 Csp 2 –H 官能化开发 Rh 催化的胺引导的吡啶远程 5,6-碳胺化方案。各种容易获得的 2-氨基吡啶和 1,2,3-三唑可用于偶联环化以获得多官能化氮杂吲哚。包括 DFT 计算在内的机理研究揭示了吡啶的中继类胡萝卜素亲电加成和连续的吡啶基 Csp 2 –H 胺化参与了这一转化。该方法的合成后效用通过氮杂吲哚的多功能和位点选择性修饰来展示。
• Amine-Directed Regioselective Pyridyl Csp²–H Aminovinylation
  作者：Zhongfeng Luo、Chengjie Wang、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02602

  日期：2023.9.29

  A Rh-catalyzed amine-directed cross-coupling of 2-aminopyridines with 1-sulfonyl-triazoles has been developed. The method provides an efficient approach to access 5-aminovinylpyridines with wide functional group tolerance.

  已开发出 Rh 催化的 2-氨基吡啶与 1-磺酰基三唑的胺定向交叉偶联。该方法提供了一种获得具有广泛官能团耐受性的 5-氨基乙烯基吡啶的有效方法。