4-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 113551-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(6-nitro-1H-benzimidazol-1-ium-2-yl)phenolate
• CAS: 113551-23-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00432725
• 分子量: 255.233
• InChiKey: QPAUGSYVFGVSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 4-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到4-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  曼尼希-苯并咪唑衍生物作为抗氧化剂和抗胆碱酯酶抑制剂：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  设计了一系列具有酚基的苯并咪唑衍生物的曼尼希碱来评估它们的抗胆碱酯酶和抗氧化活性。乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性通过使用 Ellman 方法在体外进行评估。根据活性结果，所有化合物均表现出中等至良好的AChE抑制活性（2a除外），IC50值为0.93至10.85 μM，一般表现出中等的BuChE抑制活性。此外，大多数化合物对 BuChE 具有选择性。化合物 4b 是 AChE 酶活性最强的分子，也是选择性的。此外，我们在体外研究了合成化合物对 FeCl2/抗坏血酸诱导的大鼠脑氧化应激的抗氧化作用，活性结果表明，大部分化合物作为自由基清除剂是有效的。还进行了分子对接研究和分子动力学模拟。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600351
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-硝基-1,3-二氢苯并咪唑-2-亚基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A diaryl Schiff base as a photo- and pH-responsive bifunctional molecule

  摘要：

  研究人员将一种二芳基席夫碱作为一种新型光响应和 pH 响应双功能分子进行了探索。其调节机制可能与不可逆的光环化和可逆的 pH 促进键裂解有关。

  DOI：

  10.1039/c3ra43960g

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20150366776A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于制备有效预防和治疗肥胖症、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• In silico Studies and Assessment of Antimicrobial Activities for Synthesised Nitrobenzimidazole Derivetives
  作者：Dhaval M. Patel、Nirmal K. Patel、Swati Narolkar、Arvnabh Mishra

  DOI：10.13005/ojc/380227

  日期：2022.4.29

  Nitro substituted benzimidazole derivatives were synthesized using o-phenylenediamine and different aromatic acid. The reaction is carried out in ethanol as solvent at room temperature by using mechanical stirrer. Nitration of the synthesized benzimidazole derivative was carried out using mixed acid as a nitrating agent. The synthesized product characterized by using FT-IR, and 1H NMR. The synthesized

  以邻苯二胺和不同的芳香酸为原料合成了硝基取代的苯并咪唑衍生物。反应以乙醇为溶剂，在室温下使用机械搅拌器进行。使用混酸作为硝化剂对合成的苯并咪唑衍生物进行硝化。利用FT-IR、1H NMR对合成产物进行了表征。使用gram-ve和gram+ve微生物研究了合成的苯并咪唑衍生物的抗菌活性。与作为对照药物的链霉素相比，蜡状芽孢杆菌革兰氏+ve微生物的最大抑制区为18毫米，大肠杆菌革兰氏阴性菌的最大抑制区为17毫米。采用Chem bioDraw合成衍生物的计算机模拟研究，在线软件工具和合成的化合物XY-1、XY-2和XY-3表现出比链霉素更好的结合亲和力。结果足以进行体外研究。
• 6-Nitrobenzimidazole derivatives: Potential phosphodiesterase inhibitors: Synthesis and structure–activity relationship
  作者：K.M. Khan、Zarbad Shah、V.U. Ahmad、N. Ambreen、M. Khan、M. Taha、F. Rahim、S. Noreen、S. Perveen、M.I. Choudhary、W. Voelter

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.041

  日期：2012.2

  6-Nitrobenzimidazole derivatives (1-30) synthesized and their phosphodiesterase inhibitory activities determined. Out of thirty tested compounds, ten showed a varying degrees of phosphodiesterase inhibition with IC50 values between 1.5 +/- 0.043 and 294.0 +/- 16.7 mu M. Compounds 30 (IC50 = 1.5 +/- 0.043 mu M), 1 (IC50 = 2.4 +/- 0.049 mu M), 11 (IC50 = 5.7 +/- 0.113 mu M), 13 (IC50 = 6.4 +/- 0.148 mu M), 14 (IC50 = 10.5 +/- 0.51 mu M), 9 (IC50 = 11.49 +/- 0.08 mu M), 3 (IC50 = 63.1 +/- 1.48 mu M), 10 (IC50 = 120.0 +/- 4.47 mu M), and 6 (IC50 = 153.2 +/- 5.6 mu M) showed excellent phosphodiesterase inhibitory activity, much superior to the standard EDTA (IC50 = 274 +/- 0.007 mu M), and thus are potential molecules for the development of a new class of phosphodiesterase inhibitors. Astructure-activity relationship is evaluated. All compounds are characterized by spectroscopic parameters (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, # 49, p. 193,195, 196
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

  日期：——