4-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)-2-噻唑胺 | 58139-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)-2-噻唑胺
• 英文名称: 4-(5-Nitro-1H-pyrrol-2-yl)-2-thiazolamine
• 英文别名: 4-(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 58139-54-1
• 化学式: C₇H₆N₄O₂S
• 分子量: 210.216
• InChiKey: GMMLYJLONARTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)-2-噻唑胺 、 methyl 4-methoxy-2-methyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylate-1,1-dioxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4-methoxy-2-methyl-N-(4-(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)thiazol-2-yl)-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  偶氮基苯并噻嗪羧酰胺的合成，细胞毒性和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 在NaOMe存在下，超声作用下，由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备了氮唑基苯并噻嗪羧酰胺。4-溴硫代苯基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 19b ）和4-溴吡咯基咪唑苯并噻嗪羧酰胺 （22b ）对HeLa细胞系（IC 50 33.75，47.52 µM）和MCF-7细胞系（IC 50 31.75，34.35 µM）表现出细胞毒性。此外，甲基取代的呋喃基恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a），呋喃基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 16a ），硫代苯并恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 17a ）和吡咯基 恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a ） 20a ）显示出比抗坏血酸更大的抗氧化活性。 图形摘要抽象的 甲唑基苯并噻嗪羧酰胺是由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备的。使用不同摩尔浓度的NaOMe建立反应条件的优化。化合物 19b 和 22b 对HeLa细胞系和MCF-7细胞系显示出细胞毒活性。化合物 14a ， 16a ， 17a 和 20a

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03778-4