(-)-longamide B ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-longamide B ethyl ester
• 英文别名: (±)-hanishin；hanishine；hanishin；ethyl 2-(6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 380.036
• InChiKey: ZUYPAYZEOBAJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-longamide B ethyl ester 在 CHIRALCEL OJ-R, 5 mm, 250x10 mm 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 hanishin 、 hanishine
  参考文献：
  名称：

  来自南海海绵Agelas sp。的抗真菌溴吡咯生物碱。

  摘要：

  六个新的溴代吡咯生物碱，longamides d-F（1 - 3），3- oxethyl -4- [1-（4,5- dibromopyrrole -2-基）-formamido] -丁酸甲基酯（4），2- oxethyl -3- [1-（4,5-二溴吡咯-2-基）-甲酰胺基]-丙酸甲酯（5）和9-氧乙基-穆卡那丁F（6），以及两种已知的代谢产物hanishin（7）和长酰胺B甲酯（8），是从南海海绵Agelas sp。外消旋混合物1 - 5，7和8得到解决成七个对对映体1A / 1B - 5A / 5B，通过使用Chiralcel OJ-RH色谱柱的HPLC分析，结果分别为7a / 7b和8a / 8b。根据光谱数据阐明了结构。（±）-1和（±）-2的每个对映体的绝对构型是通过相应的电子圆二色性（ECD）光谱的量子力学计算并分别使用CD激子手性法建立的，而通过将实验CD光谱与（-）- S-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrrol-1-yl)succinic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (-)-longamide B ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  长酰胺B，长酰胺B甲酯，hanishin及其类似物的总合成和细胞毒活性。

  摘要：

  海洋生物碱，长酰胺B（1），长酰胺B甲酯（2），haishin（3）和一系列非天然存在的类似物是从廉价的市售dl-天冬氨酸二甲基酯中高效合成的。评价了这些天然产物（1-3）及其类似物（9-15）对人肺腺癌（A549）和人前列腺癌（PC3）细胞的细胞毒性。这是对这些生物碱在这些癌细胞系中的细胞毒性的首次评估，结果表明类似物15具有与其天然母体化合物（±）-hanishin（3）相当的细胞毒性活性。该研究为进一步开发这些生物碱进行结构修饰提供有用的信息，以开发新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.069

文献信息

• Syntheses and Preliminary Biological Evaluations of the Dibromopyrrole‐Containing Marine Natural Products Agesasine A, Agesasine B, Longamide E and Various Congeners
  作者：Chengzhi Chen、Tingting Yuan、Ping Lan、Lorenzo V. White、Jing Chen、Martin Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.202300003

  日期：——

  synthesis of various, recently reported, marine-derived, pyrrole-containing natural products are reported. The evaluation of these and certain congeners, some of which were prepared by potentially biomimetic means, against a panel of four human-cancer cell lines reveals significant variations in activity as a function of structure.

  报道了最近报道的各种海洋衍生的含吡咯天然产物的合成。这些和某些同类物（其中一些是通过潜在的仿生手段制备的）针对一组四种人类癌细胞系的评估揭示了作为结构函数的活性的显着变化。