1-(3-溴丙基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 62547-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-bromopropyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanecarboxylic acid, 1-(3-bromopropyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-(3-bromopropyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 62547-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: FJGKPZDANCXONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3178 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以5.6 g的产率得到2-(3'-bromopropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Dombrovskii, V. A.; Fonskii, D. Yu.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1471 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 1,3-二溴丙烷 生成 1-(3-溴丙基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110

文献信息

• Samarium diiodide-promoted intramolecular ketone–ester coupling reaction: novel cyclization and ring expansion pathway
  作者：Kazuki Iwaya、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01007-9

  日期：2002.7

  2-substituted-1-indanone-2-carboxylates were treated with samarium diiodide (SmI2), ring expansion products such as 3-substituted-1,2-naphthoquinones were isolated. Alcohols were also obtained as the mixture of cis- and trans-isomers of hydroxy and ester substituents. A reaction mechanism involving intramolecular addition of samarium ketyl radicals to ester substituents followed by ring expansion was proposed

  当用二碘化（（SmI 2）处理2-取代的1-茚满酮-2-羧酸乙酯时，分离出诸如3-取代的1,2-萘醌的扩环产物。还获得了羟基和酯取代基的顺式和反式异构体的混合物的醇。提出了一种将mechanism酮基mar分子内加成到酯取代基上，然后进行环扩环的反应机理，以形成一碳均聚物。类似地，使1-取代的2-氧代-1-氧-1-环戊烷甲酸乙酯与SmI 2反应产生3-取代的-2-羟基-2-环己烯酮以及相应的醇。
• Facile Ring Expansions of α-Halomethyl β-Keto Esters Mediated with SmI2
  作者：So Hee Chung、Min Seok Cho、Jun Young Choi、Doo Won Kwon、Yong Hae Kim

  DOI：10.1055/s-2001-16064

  日期：——

  Treatment of α-halomethyl β-keto esters with SmI2 afforded their corresponding one-carbon expanded products with the aids of HMPA or NiI2.

  用SmI2处理α-卤甲基β-酮酯，在HMPA或NiI2的帮助下得到了相应的一碳扩展产物。
• Visible-light-driven palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade
  作者：Li Chen、Li-Na Guo、Shuai Liu、Le Liu、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/d0sc04399k

  日期：——

  palladium-catalyzed Dowd–Beckwith ring expansion/C–C bond formation cascade is described. A range of six to nine-membered β-alkenylated cyclic ketones possessing a quaternary carbon center were accessed under mild conditions. Besides styrenes, the electron-rich alkenes such as silyl enol ethers and enamides were also compatible, providing the desired β-alkylated cyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了可见光诱导的钯催化的 Dowd-Beckwith 环扩展/C-C 键形成级联。在温和条件下获得了一系列具有季碳中心的六至九元β-烯基化环酮。除苯乙烯外，富电子烯烃（例如甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺）也相容，以中等至良好的产率提供所需的β-烷基化环酮。
• Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobuyuki Uematsu、Shinji Morimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00304a014

  日期：1990.8
• Bendl, Markus; Eder, Michael; Langhammer, Ingo, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 115 - 126
  作者：Bendl, Markus、Eder, Michael、Langhammer, Ingo、Urban, Ernst

  DOI：——

  日期：——