(2-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene | 29626-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Chlor-2-phenylethylphenylsulfon；[2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]benzene
• CAS: 29626-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂S
• 分子量: 280.775
• InChiKey: CQSKLQWWDOMUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 (2-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₅H₂₆N₂O₂ 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以73%的产率得到(R,E)-(3-(phenylsulfonyl)but-1-ene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  溴化乙烯对α-氯砜的镍催化不对称还原烯基化反应

  摘要：

  本文描述了 α-氯砜与溴乙烯的镍催化对映收敛还原交叉偶联。该策略能够从简单的 α-氯砜和乙烯基溴化物中选择性地构建手性烯丙基砜。温和的反应条件导致了优异的官能团相容性，这可以通过广泛的底物范围和复杂的生物活性分子的耐受性来证明。我们的初步机理研究表明，这种对映选择性乙烯基化过程是通过自由基中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00217
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 甲基三辛基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2-chloro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Organic Syntheses without Solvent: Preparation of Sulfones and Dithioacetals

  摘要：

  砜可通过无溶剂固-液相转移催化磺酸盐的烷基化来制备；二硫代缩醛则由无催化剂的非均相反应生成，该反应涉及钾芳硫醇盐与偕二卤代烷。两种情况下的产率均较高，反应条件也温和。此外，还提到了一些限制性因素。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27843

文献信息

• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• α-Chlorination of Sulfoxides by Chlorine
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Shinobu Iriuchijima

  DOI：10.1246/bcsj.43.2271

  日期：1970.7
• MILLER, R. D.;HAESSIG, R., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 14, 1285-1290
  作者：MILLER, R. D.、HAESSIG, R.

  DOI：——

  日期：——
• BRAM G.; LOUPY A.; ROUX-SCHMITT M. C.; SANSOULET J.; STRZALKO T.; SEYDEN-+, SYNTHESIS,(1987) N 1, 56-59
  作者：BRAM G.、 LOUPY A.、 ROUX-SCHMITT M. C.、 SANSOULET J.、 STRZALKO T.、 SEYDEN-+

  DOI：——

  日期：——