2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-(trifluoroacetyl)-N-ethylamino)-1-phenylsulfinyl-α,β-L-xylopyranose | 134006-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-(trifluoroacetyl)-N-ethylamino)-1-phenylsulfinyl-α,β-L-xylopyranose
• 英文别名: N-[(3S,4S)-6-(benzenesulfinyl)-4-methoxyoxan-3-yl]-N-ethyl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 134006-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₄S
• 分子量: 379.4
• InChiKey: OKXBBHZJYMOSSS-NLCNRVHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-(trifluoroacetyl)-N-ethylamino)-1-phenylsulfinyl-α,β-L-xylopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-trifluoroacetyl-N-ethylamino)-α-L-xylopyranosyl>-4-triflyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α,β-L-xylopyranoside 、 苯硫酚 、 三氟乙酸酐 生成 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-(trifluoroacetyl)-N-ethylamino)-1-phenylsulfinyl-α,β-L-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Construction of glycosidic N-O linkages in oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a069

文献信息

• Concise Synthesis of the Calicheamicin Oligosaccharide Using the Sulfoxide Glycosylation Method
  作者：Soong Hoon Kim、David Augeri、Dan Yang、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00084a018

  日期：1994.3

  A short synthesis of the calicheamicin oligosaccharide is reported. All the glycosidic linkages have been constructed using the sulfoxide glycosylation reaction, demonstrating the efficacy of the method. A general method to introduce N-O glycosidic linkages in oligosaccharides has been developed and employed to construct the N-O bond that connects rings A and B. In the final step of the synthesis,

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性
• Construction of glycosidic N-O linkages in oligosaccharides
  作者：Dan Yang、Soong Hoon Kim、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00012a069

  日期：1991.6