tert-butyl (1R)-2-oxo-1-[(2R)-4-oxopentan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate | 911212-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1R)-2-oxo-1-[(2R)-4-oxopentan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 911212-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: SQROQPUTMYSLSN-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-2-oxo-1-[(2R)-4-oxopentan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(3aS,4S,7aR)-7a-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-octahydro-indene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的催化不对称Michael加成反应通过手性烯醇钯形成

  摘要：

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505199
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 戊-3-烯-2-酮 在 {Pd(H₂O)2[(R_a)-BINAP]}⁽²⁺⁾*2TfO^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (1R)-2-oxo-1-[(2R)-4-oxopentan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的催化不对称Michael加成反应通过手性烯醇钯形成

  摘要：

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505199

文献信息

• Catalytic Enantioselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compoundsvia Formation of Chiral Palladium Enolate
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daido Hotta、Natsuko Umebayashi、Yasunori Tsuchiya、Takeyuki Suzuki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.200505199

  日期：2005.10

  catalytic enantioselective Michael reaction has been developed using chiral palladium complexes. Various substrates including β-keto esters and 1,3-diketones reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding Michael adducts in good yield with up to 99% ee, thereby affording chiral quaternary carbon centers. In these reactions, chiral palladium enolates were generated as key intermediates

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。