1-bromo-2-(bromomethyl)-4-(tert-butyl)benzene | 875664-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 875664-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂
• 分子量: 306.04
• InChiKey: HUXSKLOMHKXBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避光、防潮、远离碱性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN1760

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromomethyl)-4-(tert-butyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 15-冠醚-5 、 碘 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (E)-1-(4-tert-butylphenyl)-2-(8'-bromo-5'-tert-butyl-1'-phenanthryl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Deep-Seated Skeletal Rearrangements in the Photocyclizations of Some tert-Butyl-Substituted 1,2-Diarylethylenes

  摘要：

  The in-solution oxidative photocyclization of stilbenes to phenanthrenes is a well-known and synthetically valuable reaction. We report here our discovery that the oxidative photocyclization of several tert-butyl-substituted 1-styrylphenanthrenes resulted not only in the expected formation of tert-butyl-substituted picenes but also in the previously unknown rearrangement leading to the formation of tert-butyl-substituted pentahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo501965y
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 铁粉 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Deep-Seated Skeletal Rearrangements in the Photocyclizations of Some tert-Butyl-Substituted 1,2-Diarylethylenes

  摘要：

  The in-solution oxidative photocyclization of stilbenes to phenanthrenes is a well-known and synthetically valuable reaction. We report here our discovery that the oxidative photocyclization of several tert-butyl-substituted 1-styrylphenanthrenes resulted not only in the expected formation of tert-butyl-substituted picenes but also in the previously unknown rearrangement leading to the formation of tert-butyl-substituted pentahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo501965y

文献信息

• SAR studies on the central phenyl ring of substituted biphenyl oxazolidinone-potent CETP inhibitors
  作者：Zhijian Lu、Yi-heng Chen、Joann B. Napolitano、Gayle Taylor、Amjad Ali、Milton L. Hammond、Qiaolin Deng、Eugene Tan、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Melanie J. Latham、Laurence B. Peterson、Matt S. Anderson、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Ying Chen、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.039

  日期：2012.1

  SAR studies of the substitution effect on the central phenyl ring of the biphenyl scaffold were carried out using anacetrapib (9a) as the benchmark. The results revealed that the new analogs with substitutions to replace trifluoromethyl (9a) had a significant impact on CETP inhibition in vitro. In fact, analogs with some small groups were as potent or more potent than the CF3 derivative for CETP inhibition

  以anacetrapib（9a）为基准，进行了对联苯支架的中心苯环的取代作用的SAR研究。结果表明，具有取代三氟甲基（9a）替代作用的新类似物对体外CETP抑制作用有显着影响。实际上，具有一些小基团的类似物对CFTP的抑制作用与CF 3衍生物的作用相同或更强。这些新的类似物中有五个显着提高了HDL-C（> 20 mg / dL）。但是，它们在体内都没有优于anacetrapib的。描述了这些CETP抑制剂的合成和生物学评估。
• Ultralong C(sp3)–C(sp3) Single Bonds Shortened and Stabilized by London Dispersion
  作者：Takuya Shimajiri、Yusuke Ishigaki、Yuta Kawakami、Soki Kawaguchi、Yuki Hayashi、Kazuto Hada、Takanori Suzuki

  DOI：10.1055/a-1934-1346

  日期：——

  A carbon–carbon (C–C) single bond longer than 1.7 Å shows unique bond flexibility, even though a C–C single bond is typically rigid and robust. We report here that the bond length of flexible C–C single bonds surrounded by bulky alkyl groups in novel hexaphenylethane-type hydrocarbons might be affected by weak noncovalent interactions, such as London dispersion. Thanks to London dispersion, an ultralong

  长于 1.7 Å 的碳-碳 (C-C) 单键显示出独特的键柔韧性，尽管 C-C 单键通常是刚性且坚固的。我们在此报告，在新型六苯基乙烷型烃中，被笨重的烷基包围的柔性 C-C 单键的键长可能会受到弱非共价相互作用的影响，例如伦敦分散。由于伦敦分散，超长且灵活的C-C单键表现出明显的键收缩。X 射线分析和拉曼光谱提供了有关键长和强度的直接信息，而密度泛函理论计算解释了由伦敦色散驱动的键收缩。极其细长的柔性 C-C 键的键长变化将是量化通常难以检测的弱相互作用的良好探针。
• Metal complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11535640B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to iridium complexes suitable for use in organic electroluminescent devices, especially as emitters.

  本发明涉及适用于有机电致发光器件的铱络合物，特别是用作发光体。
• Design of a novel class of biphenyl CETP inhibitors
  作者：Zhijian Lu、Joann B. Napolitano、Ashleigh Theberge、Amjad Ali、Milton L. Hammond、Eugene Tan、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Melanie J. Latham、Laurence B. Peterson、Matt S. Anderson、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Ying Chen、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.019

  日期：2010.12

  A new class of CETP inhibitors was designed and prepared. These compounds are potent both in vitro and in vivo. The most active compound (12d) has shown an ability to raise HDL significantly in transgenic mouse PD model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR PRODUCING BENZALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2149545B1

  公开（公告）日：2016-10-05