(3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one | 87231-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 87231-40-1；90210-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: UKPNTOUTEWBHSZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-(iodomethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7