2-azido-5-fluoropyrimidine | 1565662-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-5-fluoropyrimidine
• CAS: 1565662-46-5
• 化学式: C₄H₂FN₅
• 分子量: 139.092
• InChiKey: WZSQBYZHSXHRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-fluoropyrimidine 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成反应获得6-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶可实现P2X7拮抗剂的发现合成和临床前分析。临床候选人

  摘要：

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01279
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-hydrazineylpyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-azido-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过偶极环加成反应获得6-甲基-4,5,6,7-四氢-1 H- [1,2,3]三唑并[4,5- c ]吡啶可实现P2X7拮抗剂的发现合成和临床前分析。临床候选人

  摘要：

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01279
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-1-[3-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbonyl]-2-methylpiperidin-4-one 、 2-azido-5-fluoropyrimidine 在 2-azido-5-fluoropyrimidine 作用下， 以52的产率得到(S)-(3-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)(1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-6-methyl-6,7-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-5(4H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2018, 61, 207-223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P2X7 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09066946B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I、IIa和IIb）的化合物。本发明还涉及包含公式（I、IIa和IIb）的药物组成物。制备和使用公式（I、IIa和IIb）化合物的方法也在本发明的范围内。
• P2X7 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150322062A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I、IIa和IIb）的化合物。本发明还涉及包括公式（I、IIa和IIb）化合物的制药组合物。制备和使用公式（I、IIa和IIb）化合物的方法也属于本发明的范围。
• US2014/275015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140275015A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——