methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate | 331473-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 331473-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MFXDQCIFWOVIDR-HZUKXOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p

文献信息

• Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to Unsaturated Oxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic Ring System of Ervitsine
  作者：Mercedes Amat、Begoña Checa、Núria Llor、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201001020

  日期：2011.2

  Dedicated to Prof. Carmen Najera on the occasion of her 60th birthday The stereochemical outcomes of the conjugate addition reac- tions of 2-acetylindole enolates to the unsaturated phenylgly- cinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f have been studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group,

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，