methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate | 331473-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 331473-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄Se
• 分子量: 458.416
• InChiKey: JEXUZBACTXBYCM-SRSMGXFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 氯甲酸甲酯 、 (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到methyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-phenylselanyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机铜酸盐加到手性双环δ-内酰胺中。顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol007010p

文献信息

• Conjugate Addition of Organocuprates to Chiral Bicyclic δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>-3,4-Disubstituted and 3,4,5-Trisubstituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch、Elena Lago、Elies Molins

  DOI：10.1021/ol007010p

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Chiral nonracemic bicyclic lactam 3, easily accessible by cyclodehydration of (R)-phenylglycinol and racemic methyl 4-formylhexanoate, was converted to the unsaturated lactams 5, which undergo the stereoselective conjugate addition of lower order cyanocuprates to ultimately lead to enantiopure cis-3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted piperidines.

  [反应：见正文]手性非外消旋双环内酰胺3，可通过（R）-苯基甘氨醇和外消旋4-甲酰基己酸酯的环脱水反应轻松获得，被转化为不饱和内酰胺5，内酰胺5经过立体选择性共轭添加了低级的氰尿酸酯，最终导致对映体纯的顺式-3,4-二取代和3,4,5-三取代的哌啶。