(1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-11,13,22-trimethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione | 123892-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-11,13,22-trimethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione
• CAS: 123892-21-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: PIWWJSABJHHPQN-RBMKFGRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-11,13,22-trimethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione 在 mercury(II) oxide 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-4-((Z)-(5S,6R)-2,6-Dihydroxy-5-methyl-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enyl)-6,19,22-trihydroxy-9,11,20-trimethyl-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.018,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic C23-substituted milbemycins via spiroacetal cleavage and resynthesis

  摘要：

  The lactone intermediates (2) and (3) are converted by lithium acetylide chemistry followed by mercury catalysed hydration to novel semi-synthetic 23-oxo C24 and C25 substituted milbemycins (7).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85226-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-11,13,22-trimethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素化学中关键内酯中间体的便捷，简捷合成

  摘要：

  描述了一种由米尔倍霉素（1）短，方便且廉价的内酯（3）合成。该内酯是米尔贝霉素合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78370-5

文献信息

• Fragmentations and rearrangements of 22-hydroxyl substituted milbemycins - synthesis of a key lactone intermediate
  作者：Geoffrey H. Baker、Roderick J.J. Dorgan、Nigel Hussain、Graham S. Macaulay、David O. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85224-3

  日期：1994.4

  Beckmann fragmentation of 22-oximino milbemycins resulted in the cleavage of the C21–C22 bond to produce a key lactone intermediate which can be used to synthesise new spiroacetals. Cleavage of the C21–O25 bond and recyclisation to produce a furyl derivative is also described.

  贝克曼22-肟基米尔倍霉素的断裂导致C21-C22键的断裂，产生了关键的内酯中间体，可用于合成新的螺缩醛。还描述了C21–O25键的裂解和环化生成呋喃基衍生物的方法。
• Spiroacetal synthesis from a key lactone intermediate leading to novel C24 and C25-substituted milbemycins
  作者：Geoffrey H. Baker、Nigel Hussain、Graham S. Macaulay、David O. Morgan、Roderick J.J. Dorgan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85225-1

  日期：1994.4

  The lactone intermediates (3), (4) and (5) are converted via lithium acetylide chemistry to a range of novel C24 and C25-substituted milbemycins. The methdology has been extended to afford milbemycins containing 6,5-spiroacetal units.

  内酯中间体（3），（4）和（5）通过乙炔锂化学转化为一系列新型的C24和C25取代的米尔倍霉素。该方法已经扩展到提供含有6，5-螺缩醛单元的米尔倍霉素。
• Semi-synthetic C23-substituted milbemycins via spiroacetal cleavage and resynthesis
  作者：Geoffrey H. Baker、Joseph F. Hudner、Nigel Hussain、David O. Morgan、Roderick J.J. Dorgan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85226-x

  日期：1994.4

  The lactone intermediates (2) and (3) are converted by lithium acetylide chemistry followed by mercury catalysed hydration to novel semi-synthetic 23-oxo C24 and C25 substituted milbemycins (7).
• A convenient and concise synthesis of a key lactone intermediate in milbemycin chemistry
  作者：Nigel Hussain、David O. Morgan、Roderick J.J. Dorgan、Graham S. Macaulay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78370-5

  日期：1994.10

  A short, convenient and inexpensive synthesis of lactone (3) from milbemycin (1) is described. This lactone is a key intermediate in the synthesis of milbemycins.

  描述了一种由米尔倍霉素（1）短，方便且廉价的内酯（3）合成。该内酯是米尔贝霉素合成中的关键中间体。