4-benzyloxy-2-dimethylaminopyrimidine | 19810-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-dimethylaminopyrimidine
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-dimethylamino-pyrimidin；(4-benzyloxy-pyrimidin-2-yl)-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-4-phenylmethoxypyrimidin-2-amine
• CAS: 19810-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: SUDVBLJCZZPPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-dimethylaminopyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (4-氯-嘧啶-2-基)-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-benzyloxy-2-dimethylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877