9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 224778-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: Methyl 2-[10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-5-methyl-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 224778-91-0
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂S₄
• 分子量: 480.697
• InChiKey: MGZBLMBWIYSQBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydro-9-(5-methyl-4-phenylcarbonyloxymethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene
  参考文献：
  名称：

  羟甲基官能化9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽π-电子给体作为超分子结构的合成中间体

  摘要：

  据报道，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽的新衍生物。对化合物4的1 H NMR研究与鞍形分子的两个构象一致，该构象在高温下通过中心环的舟动翻转而相互转换。4的羟甲基取代基易于酯化，分别生成苯甲酰基和2-萘甲酸酯衍生物5a和5b，以及二聚体和三聚体结构6和7分别通过与苯甲酰氯，2-萘甲酰氯，1,4-苯二羰基氯和1,3,5-苯三羰基氯反应来进行。使用双（三甲基甲硅烷基）锂使9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-10-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽（8）脱质子化酰胺（LHMDS），然后用氯甲酸甲酯原位淬灭锂化的中间体，得到二酯衍生物10（96％收率），而使用LDA得到单酯9作为主要产物（32％收率）。将二酯10还原为二（羟甲基）衍生物11。通过循环伏安法研究了这些新化合物的溶液电化学：9的酯取代基和10与π框架共轭，导致E ox发

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<749::aid-ejoc749>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

文献信息

• Hydroxymethyl-Functionalised 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-Dihydroanthracene π-Electron Donors as Synthetic Intermediates for Supramolecular Structures
  作者：Nicolas Godbert、Martin R. Bryce、Slimane Dahaoui、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Paul Hazendonk

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<749::aid-ejoc749>3.0.co;2-v

  日期：2001.2

  structures of compounds 4, 5a, 5b·CH2Cl2, 10 and 11 are reported. The molecules adopt a saddle-like conformation; the bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene system is U-shaped due to the boat conformation of the central quinodimethane ring and folding of both the 1,3-dithiole rings. Each compound displays a dimeric packing motif which is most pronounced for 5a and 5b·CH2Cl2. Both these structures

  据报道，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽的新衍生物。对化合物4的1 H NMR研究与鞍形分子的两个构象一致，该构象在高温下通过中心环的舟动翻转而相互转换。4的羟甲基取代基易于酯化，分别生成苯甲酰基和2-萘甲酸酯衍生物5a和5b，以及二聚体和三聚体结构6和7分别通过与苯甲酰氯，2-萘甲酰氯，1,4-苯二羰基氯和1,3,5-苯三羰基氯反应来进行。使用双（三甲基甲硅烷基）锂使9-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-10-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽（8）脱质子化酰胺（LHMDS），然后用氯甲酸甲酯原位淬灭锂化的中间体，得到二酯衍生物10（96％收率），而使用LDA得到单酯9作为主要产物（32％收率）。将二酯10还原为二（羟甲基）衍生物11。通过循环伏安法研究了这些新化合物的溶液电化学：9的酯取代基和10与π框架共轭，导致E ox发
• Versatile syntheses of functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00381-0

  日期：1999.4

  Two new synthetic approaches to functionalised derivatives of the 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene system are reported. A range of new derivatives bearing reactive substituents are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and X-ray Crystal Structures of Functionalised 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

  日期：2000.1

  The synthesis of new derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene has been achieved by two different routes. Deprotonation of 8 using LDA in THF at −78 °C, followed by in situ quenching of the lithiated intermediate 9 with N,N-dimethylformamide, N-methyl isothiocyanate and methyl chloroformate gave aldehyde, thioamide and methyl ester derivatives 10-12, respectively. Sulfur

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1
• Bryce, Martin R.; Batsanov, Andrei S.; Godbert, Nicolas, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 379, p. 1 - 8
  作者：Bryce, Martin R.、Batsanov, Andrei S.、Godbert, Nicolas、Christensen, Christian A.

  DOI：——

  日期：——