9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene | 224778-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-[10-(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 224778-82-9
• 化学式: C₂₃H₁₈S₄
• 分子量: 422.66
• InChiKey: PALGOWXSAQLTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 六氟锑酸亚硝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-4-[2-[10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-ylidene]-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]-5-methyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  新的pi扩展的四硫富瓦烯二聚体中的电子相互作用。

  摘要：

  第一个pi扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）二聚体是通过涉及乌尔曼交叉偶联反应的多步合成方法通过使用铜（I）噻吩-2的多步合成方法获得的，其中两个exTTF单元通过1,3-二硫醇环共价连接。 -羧酸盐（CuTC）。电子光谱揭示了exTTF单元之间的重要电子相互作用。通过循环伏安法在溶液中和薄层条件下进行的电化学研究以及电化学模拟和光谱电化学（SEC）测量证实了电子通信，并表明二聚体14的氧化是两个连续的2 e（-）过程发生的D （0）-D（0）-> D（2 +）-D（0）-> D（2 +）-D（2+）。在B3P86 / 6-31G *级别上进行的理论计算，确认实验结果并预测14（2+）作为气相中的局域D（。+）-D（。+）物种和溶液中的局域D（2 +）-D（0）物种（ CH（3）CN或CH（2）Cl（2））。14（2+）的氧化形成四阳离子14（4+），该四阳离子由两个带有四个芳香族，几乎正交的1

  DOI：

  10.1002/chem.200501001
• 作为产物：
  描述：

  10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one 、 dimethyl 4-methyl-1,3-dithiole-2-phosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

文献信息

• Versatile syntheses of functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00381-0

  日期：1999.4

  Two new synthetic approaches to functionalised derivatives of the 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene system are reported. A range of new derivatives bearing reactive substituents are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bryce, Martin R.; Batsanov, Andrei S.; Godbert, Nicolas, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2002, vol. 379, p. 1 - 8
  作者：Bryce, Martin R.、Batsanov, Andrei S.、Godbert, Nicolas、Christensen, Christian A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and X-ray Crystal Structures of Functionalised 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k

  日期：2000.1

  The synthesis of new derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene has been achieved by two different routes. Deprotonation of 8 using LDA in THF at −78 °C, followed by in situ quenching of the lithiated intermediate 9 with N,N-dimethylformamide, N-methyl isothiocyanate and methyl chloroformate gave aldehyde, thioamide and methyl ester derivatives 10-12, respectively. Sulfur

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1
• Electronic Interactions in a New π-Extended Tetrathiafulvalene Dimer
  作者：Marta C. Díaz、Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Eric Levillain、Rafael Viruela、Enrique Ortí

  DOI：10.1002/chem.200501001

  日期：2006.3.20

  The first pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) dimer in which the two exTTF units are covalently connected by 1,3-dithiole rings has been obtained in a multistep synthetic procedure involving the Ullmann cross-coupling reaction by using copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC). The electronic spectrum reveals a significant electronic interaction between the exTTF units. The electrochemical study

  第一个pi扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）二聚体是通过涉及乌尔曼交叉偶联反应的多步合成方法通过使用铜（I）噻吩-2的多步合成方法获得的，其中两个exTTF单元通过1,3-二硫醇环共价连接。 -羧酸盐（CuTC）。电子光谱揭示了exTTF单元之间的重要电子相互作用。通过循环伏安法在溶液中和薄层条件下进行的电化学研究以及电化学模拟和光谱电化学（SEC）测量证实了电子通信，并表明二聚体14的氧化是两个连续的2 e（-）过程发生的D （0）-D（0）-> D（2 +）-D（0）-> D（2 +）-D（2+）。在B3P86 / 6-31G *级别上进行的理论计算，确认实验结果并预测14（2+）作为气相中的局域D（。+）-D（。+）物种和溶液中的局域D（2 +）-D（0）物种（ CH（3）CN或CH（2）Cl（2））。14（2+）的氧化形成四阳离子14（4+），该四阳离子由两个带有四个芳香族，几乎正交的1