methyl (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-L-prolinate | 879899-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-L-prolinate
• CAS: 879899-06-6
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₇Si
• 分子量: 460.643
• InChiKey: PYKVVYXOFSIJGA-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-L-prolinate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-ethyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Febrifugine and (-)-Isofebrifugine by Means of Samarium Diiodide-promoted Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)12
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-[(N-methoxy-N-methylcarbonyl)methyl]-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Febrifugine and (-)-Isofebrifugine by Means of Samarium Diiodide-promoted Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)12