2-[(5S,11S,17E)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]acetic acid | 194154-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5S,11S,17E)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]acetic acid
• CAS: 194154-37-5
• 化学式: C₃₄H₄₄N₈O₁₀S
• 分子量: 756.837
• InChiKey: VOXMVTCBOKWYAZ-VEJRGLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5S,11S,17E)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]acetic acid 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以13 mg的产率得到[(E)-(5S,11S)-11-(3-Guanidino-propyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaaza-bicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Heck反应通过固相大环化合成环状RGD衍生物

  摘要：

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00113-2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[(5S,11S,17E)-11-[3-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),17,19,21-tetraen-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Heck反应通过固相大环化合成环状RGD衍生物

  摘要：

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00113-2

文献信息

• Synthesis of cyclic RGD derivatives via solid phase macrocyclization using the Heck reaction
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Masako Akaji、Saburou Aimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00113-2

  日期：2001.3

  A novel intramolecular macrocyclization reaction on a solid support using the Heck reaction has been achieved. For head to tail cyclization on a solid support, the linear precursor was anchored to a chlorotrityl chloride resin via an ester linkage using the β-carboxyl group of Asp. The Heck coupling of acrylic acid amide to 3-iodobenzylamine on the solid support proceeds smoothly to yield a cyclic

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。