2-amino-3-cyano-4-methyl-5-benzylpyrrole | 63499-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-methyl-5-benzylpyrrole
• 英文别名: 2-amino-5-benzyl-3-cyano-4-methylpyrrole；2-Amino-3-cyano-4-methyl-5-benzylpyrrol；2-amino-5-benzyl-4-methyl-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-5-benzyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 63499-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• mdl: MFCD08848186
• 分子量: 211.266
• InChiKey: BWAUXRJLNREQCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-methyl-5-benzylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 四磷十氧化物 、 N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6-Benzyl-3,7-dihydro-2,5-dimethyl-3-phenyl-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  Girgis; Jorgensen; Pedersen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, vol. NO. 12, # 12, p. 2066 - 2072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents II: β-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700519

  日期：1981.5

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 14 2-(3-alkylaminoalkylamido)-pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, with seven showing comparable or greater activity than lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; three compounds had more potent activity than lidocaine

  描述了14个2-（3-烷基氨基烷基酰胺基）-吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中七种显示的活性与利多卡因相当或更高。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。三种化合物比利多卡因具有更强的活性。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。然而，具有比利多卡因更大活性的三种化合物中的两种具有更理想的治疗指标。
• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents I: α-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Ronald J. Mattson、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700206

  日期：1981.2

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 19 2-(2-alkylaminoalkylamido)pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, and four showed activity comparable to or greater than that of lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; five compounds had activity comparable to that of

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。
• Anticonvulsant Properties of Selected Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine-2,4-diones and Intermediates
  作者：Debra L. Powers、J.Walter Sowell、J.J. Freeman、J.W. Kosh

  DOI：10.1002/jps.2600690432

  日期：1980.4

  A series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones and intermediates was tested for anticonvulsant activity in mice. Eleven of the 15 compounds possessed anticonvulsant activity against pentylenetetrazol-induced convulsions. One compound afforded more anticonvulsant protection against pentylenetetrazol than did trimethadione (67 and 50%, respectively). A suspension of this compound was found to be as

  测试了一系列吡咯并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮和中间体在小鼠中的抗惊厥活性。15种化合物中的11种具有抗戊戊四唑诱导的惊厥的抗惊厥活性。与三甲二酮（分别为67％和50％）相比，一种化合物对戊烯四唑具有更强的抗惊厥保护作用。发现该化合物的悬浮液与产生抗惊厥活性的溶液一样有效。结果表明，由于较高的脂质溶解度，与氨基甲酸酯类似物相比，腈类似物更有效。
• Cirrincione; Almerico; Diana, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 4, p. 275 - 277
  作者：Cirrincione、Almerico、Diana、Grimaudo、Barraja、Dattolo、Aiello、Mingoia

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON P. B.; KEENAN T. H.; KOSH J. W.; SOWELL W. J., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 9, 317-320
  作者：JOHNSON P. B.、 KEENAN T. H.、 KOSH J. W.、 SOWELL W. J.

  DOI：——

  日期：——