2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 24049-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Propyl-5-cyan-6-oxypyridin；2-oxo-6-propyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 24049-25-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803103
• 分子量: 162.191
• InChiKey: NYORYBPIOLYYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  352.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-丙基-3-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von Cyanacetamid mit aliphatischen 1,3-Dicarbonylverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899218
• 作为产物：
  描述：

  5-Cyano-6-oxo-2-propyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cardiotonic activity of esters of 2-substituted 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecar☐ylic acids. Crystal structure of 2-methyl, 2-t-butyl and 2-phenyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90057-3

文献信息

• Studies towards 4-C-alkylation of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Valérie Dollé、Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00771-0

  日期：1997.9

  In order to obtain 4-C-alkylated pyridin-2(1H)-ones, two strategies were studied: nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitropyridinone derivatives which essentially failed and lithiations of 2-methoxy-3-pivaloylaminopyridines which gave the expected products.

  为了获得4-C-烷基化的吡啶-2（1 H）-1 ，研究了两种策略：基本上失效的4-氯-3-硝基吡啶酮衍生物的亲核取代和2-甲氧基-3-新戊酰氨基吡啶的锂化预期的产品。
• Zinc (II)-Mediated Selective O-Benzylation of 2-Oxo-1,2-Dihydropyridines Systems
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Xinjie Liang、Wenqiang Liu、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules23071784

  日期：——

  system of ZnO, ZnCl2 and N,N-diisopropylethylamine (DIEA), that is highly effective for selective O-benzylation of 2-oxo-1,2-dihydropyridines using abundant substituted benzyl halides and related substituted 2-oxo-1,2-dihydropyridines compounds. This process allows access to a variety of O-benzyl products under mild reaction conditions, which are important synthetic intermediates in the protection of

  2-oxo-1,2-dihydropyridines 的选择性 O-苄基化在天然产物和生物活性分子的有机合成中起着关键作用。在此，我们报告了一种新型的 ZnO、ZnCl2 和 N,N-二异丙基乙胺 (DIEA) 的三元体系，该体系对于使用大量取代的苄基卤化物和相关取代的 2- 2-氧代-1,2-二氢吡啶的选择性 O-苄基化非常有效。氧代-1,2-二氢吡啶类化合物。该过程允许在温和的反应条件下获得各种 O-苄基产物，它们是保护官能团的重要合成中间体，代表了一种开发 2-oxo-1,2 的 O-苄基化的新方法-二氢吡啶。
• [EN] FUSED TRICYCLIC PYRIMIDINE-THIENO-PYRIDINE SMALL MOLECULE INHIBITORS OF UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 28<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES PYRIMIDINE-THIÉNO-PYRIDINE TRICYCLIQUES FUSIONNÉES DE LA PROTÉASE 28 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2022035806A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present disclosure further relates to methods of treating a disease or disorder associated with ubiquitin-specific protease 28 (USP28) and methods of inhibiting USP28.

  本公开涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。本公开还涉及治疗与泛素特异性蛋白酶28（USP28）相关的疾病或紊乱的方法，以及抑制USP28的方法。
• Novel Hepatitis C virus replicon inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of fused pyrimidine derivatives
  作者：A. Chris Krueger、Darold L. Madigan、David W. Beno、David A. Betebenner、Robert Carrick、Brian E. Green、Wenping He、Dachun Liu、Clarence J. Maring、Keith F. McDaniel、Hongmei Mo、Akhteruzzaman Molla、Christopher E. Motter、Tami J. Pilot-Matias、Michael D. Tufano、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.096

  日期：2012.3

  The synthesis of several pyrido[2,3-d] pyrimidine and pyrimido[4,5-d] pyrimidine analogs is described with one such analog possessing subnanomolar potency in both genotype 1a and 1b cell culture HCV replicon assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kotschetkow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 289,292
  作者：Kotschetkow

  DOI：——

  日期：——