6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 795278-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 795278-07-8
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: OAWDDZMIEXHJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素interiotherin a和gomisin R的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，二苯并环辛二烯木脂素间偶热素A和当归酰基果糖素R的不对称全合成。合成基于对映体选择性，铜促进的联芳基偶合反应，非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶合反应序列以及芳基醛前体的不对称硼介导的缩聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol050476t
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-甲氧基苯并[d][1,3]二氧代le-5-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到6-bromo-7-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向五味子烯的全合成：二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591539

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Asymmetric Total Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala、Soumya Mitra、Amresh Raao

  DOI：10.1021/jo051525i

  日期：2005.10.1

  Full details of the asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A, angeloylgomisin R, gomisin O, and gomisin E (epigomisin O) are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving a novel crotylation using the Leighton auxiliary that occurred with excellent asymmetric induction (>98:2 enantiomeric ratio), a diastereoselective hydroboration/Suzuki−Miyaura

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。
• Total Synthesis of Eupomatilones 4 and 6:  Structurally Rearranged and Atropisomerically Fluxional Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1021/ol048333e

  日期：2004.10.1

  A convergent and diastereocontrolled total synthesis of eupomatilones 4 and 6 is reported and was based on a diastereoselective hydroboration/oxidation sequence and a convergent Lipshutz biarylcuprate cross-coupling reaction. The structure of eupomatilone 6 is revised.
• Discovery of novel antitumor dibenzocyclooctatetraene derivatives and related biphenyls as potent inhibitors of NF-κB signaling pathway
  作者：Fang-Lin Yu、Xiao-Yang He、Chunping Gu、Emika Ohkoshi、Li-Ting Wang、Sheng-Biao Wang、Chin-Yu Lai、Le Yu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.018

  日期：2014.1

  Several dibenzocyclooctatetraene derivatives (5-7) and related biphenyls (8-11) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of cancer cell growth and the NF-kappa B signaling pathway. Compound 5a, a dibenzocyclooctatetraene succinimide, was discovered as a potent inhibitor of the NF-kappa B signaling pathway with significant antitumor activity against several human tumor cell lines (GI(50) 1.38-1.45 mu M) and was more potent than paclitaxel against the drug-resistant KBvin cell line. Compound 5a also inhibited LPS-induced NF-kappa B activation in RAW264.7 cells with an IC50 value of 0.52 mu M, prevented I kappa B-alpha degradation and p65 nuclear translocation, and suppressed LPS-induced NO production in a dose-dependent manner. The antitumor data in cellular assays indicated that relative positions and types of substituents on the dibenzocyclooctatetraene or acyclic biphenyl as well as torsional angles between the two phenyls are of primary importance to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Eupomatilones
  作者：Soumya Mitra、Srinivas Reddy Gurrala、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo701415m

  日期：2007.11.1

  Full details of the total syntheses of five members of the eupomatilone family of lignans are reported.