2-nitro-5-phenylthiotoluene | 60326-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-nitro-5-phenylthiotoluene
• 英文别名: 2-Methyl-1-nitro-4-(phenylsulfanyl)benzene；2-methyl-1-nitro-4-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 60326-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: XNZIISMDVPNKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-phenylthiotoluene 在 盐酸 、 氧气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-7-(phenylthio)-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzazepinone calcium channel blockers. 4. Structure-activity overview and intracellular binding site

  摘要：

  We have synthesized a series of benzazepinones (2) in order to determine the structure-activity relationships (SAR) for calcium channel blockers related to diltiazem. A prerequisite for calcium channel blocking activity in vitro and in vivo is the presence of two pharmacophores: a 4'-aryl methyl ether and a basic substituent appended to N1 with a pK(a) in the physiological range. When these constraints are satisfied, a wide variety of substitution is tolerated at C6, C7, and C3. The presence of an electron-withdrawing group at C6 appears to enhance potency in vitro and in vivo. For such benzazepinones, activity is primarily dependent upon lipophilicity, as measured by log P. We believe these compounds must partition into the cell membrane in order to access their receptor. The quaternary methiodide 15k was used to demonstrate that the binding site for benzazepinones is on the intracellular face of the membrane. This work represents the first comprehensive SAR of diltiazem-like calcium channel blockers.

  DOI：

  10.1021/jm00082a020
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基甲苯 以 N-甲基乙酰胺 、 苯硫酚 为溶剂， 生成 2-nitro-5-phenylthiotoluene
  参考文献：
  名称：

  Anovulatory method and chicken feed compositions

  摘要：

  取代苯基亚胺基咪唑啉延缓幼鸡的产蛋起始时间，并中断成熟母鸡的产蛋，可用于人工引发脱羽。

  公开号：

  US04287201A1

文献信息

• Microwave-Promoted TBAF-Catalyzed SNAr Reaction of Aryl Fluorides and ArSTMS: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers
  作者：Xiaochun Yu、Qing Xu、Chuanzhi Liu、Xufeng Zang、Baohua Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1259959

  日期：2011.5

  Microwave irradiation was found to promote tetrabutylammonium fluoride catalyzed nucleophilic aromatic substitution of aryl fluorides and arylthiotrimethylsilanes, affording high yields of unsymmetrical diaryl thioethers efficiently under mild, transition-metal- and base-free conditions. Microwave showed unusual improvement on the reaction in not only the conditions and reaction rate, but also in selectivity

  发现微波辐射促进四丁基氟化铵催化芳基氟化物和芳硫基三甲基硅烷的亲核芳香取代，在温和、无过渡金属和无碱的条件下有效地提供高产率的不对称二芳基硫醚。微波不仅在反应条件和反应速率方面，而且在选择性和底物范围方面都表现出异常的改善。
• TBAF-Catalysed Facile Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers via Mild S_NAr Reactions
  作者：Baohua Yu、Xufeng Zang、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.3184/030823410x12766133486958

  日期：2010.6

  By using tetrabutylammonium fluoride as the catalyst, the synthesis of unsymmetrical diaryl thioethers could be easily achieved in high yields via a mild nucleopilic aromatic substitution reaction of aryl fluorides and phenylthiotrimethylsilane.

  以四丁基氟化铵为催化剂，通过芳基氟化物与苯基硫代三甲基硅烷的温和亲核芳香取代反应，可以轻松地高产率合成不对称的二芳基硫醚。
• Synthesis of Indole-2-Carboxylic Acid Esters
  作者：Darin A. Allen

  DOI：10.1080/00397919908085787

  日期：1999.2

  Abstract The title compounds were prepared via lateral lithiation of N-Boc protected toluidines with sec-BuLi, quench with diethyl oxalate, followed by dehydration in TFA/ CH2Cl2.

  摘要 通过将 N-Boc 保护的甲苯胺与 sec-BuLi 横向锂化，用草酸二乙酯淬灭，然后在 TFA/CH2Cl2 中脱水，制备标题化合物。
• Poultry feeds containing and methods of using anovulatory compounds, and novel anovulatory imidazolines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0035393A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  2-(Substituted phenylimino)imidazolidines of formula: and their non-toxic salts in which R is C1-4 alkyl, C2-5 alkenyl, or halo, is hydrogen, C1-4 alkyl, or halo, is C1-4 alkanoyl, carboxy, (C1-3 alkoxy)carbonyl, C1-4 alkylthio, phenoxy, (C1-3 alkoxy)-phenoxy, halophenoxy, phenylthio, (C1-3 alkyl)-phenylthio, (C1-3 alkoxy)-phenylthio, halophenylthio, C1-4 hydroxyalkyl, (C1-3 alkoxy)-(C1-4 alkyl, di (C1-3 alkyl)amino-(C1-4 alkyl), C5-5 alkenyl, or di(C1-3 alkyl)amino are novel. Compunds of formula: and their non-toxic salts where R is defined above, each of R1 and R2 is independently a radical as defined for either of and or a nitro, amino, C1-3 alkylamino, di(C1-3 alkyl) amino, hydroxy, trifluormethylthio, C1-4 aminoalkyl or (C1- 3 alkyl)amino-(C1-4 alkyl) radical, are administered to poultry to delay the onset of egg production in young pullets and interrupt egg production in mature hens and are useful in producing an artificial moult. They are included in feeds, feed concentrates and additives for drinking water.

  式中的 2-(取代的苯基亚氨基)咪唑啉： 及其无毒盐，其中 R 是 C1-4 烷基、C2-5 烯基或卤代，是氢、C1-4 烷基或卤代，是 C1-4 烷酰基、羧基、(C1-3 烷氧基)羰基、C1-4 烷硫基、苯氧基、(C1-3 烷氧基)-苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基、(C1-3 烷基)-苯硫基、(C1-3 烷氧基)-苯氧基、卤苯氧基、苯硫基、(C1-3 烷基)-苯硫基、(C1-3 烷氧基)-苯硫基、卤苯硫基、C1-4 羟基烷基、(C1-3 烷氧基)-(C1-4 烷基)、二(C1-3 烷基)氨基-(C1-4 烷基)、C5-5 烯基或二(C1-3 烷基)氨基是新型的。 式的化合物： 及其无毒盐 其中 R 定义如上，R1 和 R2 中的每一个独立地是定义为和 或硝基、氨基、C1-3 烷基氨基、二(C1-3 烷基)氨基、羟基、三氟甲硫基、C1-4 氨基烷基或 (C1- 3 烷基)氨基-(C1-4烷基)基的基团。它们可用于饲料、浓缩饲料和饮用水添加剂。
• Substituierte Chinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Prolyl-4-hydroylase Inhibitoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0765871A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  Die Erfindung betrifft substituierte Chinolin-2-carbonsäureamide der Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung sowie Zwischenproukte, die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I entstehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Inhibitoren der Prolyl-4-hydroxylase und als Arzneimittel zur Behandlung von fibrotischen Erkrankungen verwendet.

  本发明涉及式 I 的取代喹啉-2-羧酰胺类化合物 的制备及其用途，以及在制备式 I 化合物过程中形成的中间产物。 根据本发明的化合物可用作脯氨酰-4-羟化酶的抑制剂和治疗纤维化疾病的药物。