4-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-yl acetate | 153709-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-yl acetate
• CAS: 153709-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AZUYIZWSSWCJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-yl acetate 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 以94%的产率得到4-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709

文献信息

• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。